Santiago Wanderers

Los inicios

De acuerdo a su propio estatuto fue fundado el lunes 15 de agosto de 1892, en la "Subida Carampangue" del Barrio Puerto de la ciudad de Valparaíso. En ese lugar, una treintena de muchachos, liderados por Gilberto Hidalgo y Francisco Avaria, dieron vida al que con el tiempo se transformaría en el «decano del fútbol chileno», vale decir la institución vigente con mayor antigüedad.

El nombre «Santiago» fue adoptado por los fundadores del club debido a que en ese momento ya existía un equipo en la ciudad con la denominación de Valparaíso Wanderers, el cual estaba conformado mayormente por inmigrantes británicos.​ La elección de anteponer el nombre de la capital del país respondió además a un intento de dejar patente el carácter nacional de la recién creada institución. Tiempo después, surgió otra teoría, un lector del diario La Unión (7 de febrero de 1930) aseguraba que el nombre fue en agradecimiento a "Don Santiago", la persona que les donó la primera pelota de fútbol a los fundadores.​

La singularidad del nacimiento del ahora equipo verde, fue blanco desde sus inicios hasta 1908, radica en que se constituyó en uno de los primeros cuadros donde los futbolistas chilenos eran mayoría, situación particular en un período en que los juegos de carácter público eran privilegio de una élite vinculada a comerciantes criollos y extranjeros. Adicionalmente, destacó por ser una de las primeras entidades deportivas en redactar todas sus actas y publicaciones en español, a diferencia del resto de los clubes de la época que lo hacían en inglés.​

El primer encuentro disputado en su historia habría sido frente al National Football Club del Cerro Artillería, oportunidad en la que el club habría alineado a Eduardo Real como portero; Gilberto Hidalgo y Francisco Avaria (Capitán) en defensa; Romeo Real, Enrique González, Pedro Mujica en mediocampo y los delanteros Manuel Álvarez, Eduardo Pizarro, Arturo Acuña, Carlos Solar y Germán Sánchez.

De todas maneras, no existen documentos oficiales que avalen la fundación del club en 1892, dando crédito a investigadores que sitúan la génesis del cuadro porteño entre 1895 y 1896.​ El registro más antiguo se encuentra en la participación de Wanderers en la National Football Association en 1897, entidad paralela a la Football Association of Chile que cobijaba a los clubes de los institutos populares de Valparaíso, de la que se consagró campeón esa misma temporada.​ Otras versiones, sin embargo, señalan que el equipo ingresó a la National Football Association en 1899, obteniendo el título de campeón en 1900.

Cabe mencionar, no obstante, que en el terremoto de Valparaíso de 1906 resultó destruida la por entonces sede de Wanderers, perdiéndose gran parte de la documentación del club, así como varios trofeos ganados por la institución​ Entre los que pudieron ser salvados se encuentra la copa de la Challenger Football Association de 1899,​ galardón que aún se conserva en la sede del club.​

Época amateur y primer campeonato en el fútbol profesional

El 2 de mayo de 1901 el club comenzó a participar en el campeonato de la Football Association of Chile,​ del que se consagró campeón en varias oportunidades, además de establecer una fuerte rivalidad con La Cruz Football Club, y con los equipos formados por extranjeros avecindados en el puerto, el Valparaíso Football Club y el Badminton Football Club.​

El 20 de diciembre de 1903 los diarios El Mercurio de Valparaíso y La Unión informaban de la celebración de su aniversario número once, lo que confirma como fecha de fundación el año 1892​.

En 1907 obtuvo su primera victoria en la Liga de Valparaíso, al derrotar a Badminton por 2:1. Desde entonces se coronó campeón de la liga en los años 1909, 1913, 1915, 1917, 1919, 1921, obteniendo también en otros años la Copa Sporting.​ En el año 1923 el club se retiró de la Liga Valparaíso luego de diferencias con la dirigencia, por lo que se afiliaron en la Liga de Limache,​ para luego volver a la Valparaíso en 1924.​ En este período el club fue representado en la Copa Mundial de Fútbol de 1930 desarrollada en Uruguay por el jugador Humberto Elgueta.

Luego de doce años de espera, en 1933 Wanderers volvió a obtener el título de campeón de Valparaíso, logro que repitió en los torneos de 1934 y 1935, obtenidos tras una reñida competencia con Sportiva Italiana. Durante estas temporadas aparecería la figura de Raúl Toro Julio quien fuera considerado como la primera figura descollante del fútbol chileno.

En 1937 el club decidió ingresar la Asociación de Fútbol Profesional (actual ANFP), sin embargo, no obtuvo los resultados esperados, cosechando 3 triunfos, que no serían considerados en las estadísticas finales del campeonato, en 12 encuentros, recibiendo 37 goles y marcando 17​ incluyendo grandes problemas económicos para el club decidiendo volver a la Liga de Valparaíso una vez finalizada su participación en la Primera División de Chile 1937.

Años 1940: Ingreso al Profesionalismo

Junto a equipos como La Cruz Football Club se decidió organizar otro campeonato profesional que se conocería como la Asociación Porteña de Fútbol Profesional o abreviado a su vez como "La Porteña", entidad que obtuvo el visto bueno de la Federación de Fútbol de Chile. Es así, que entre los años 1940 y 1943 en Chile existieron dos ligas profesionales: la Central, con sede en Santiago, junto a esta nueva competencia ubicada en Valparaíso. En esta última liga se contrataron numerosos jugadores extranjeros y hasta vinieron a jugar equipos de la talla de Vélez Sarsfield.

Es así como se comenzó a profesionalizar al club firmando contrato con diferentes jugadores chilenos como argentinos, donde destacaría el nombre de Rafael Berruezo a quien habría que comprarle su pase a Unión Española debido a un error administrativo.

En 1941 surgiría la iniciativa del "Wanderers Viajero" que implicaría una gira por la costa pacífico de América del Sur disputando partidos amistosos en Chile, Perú, Bolivia, Ecuador y Colombia enfrentando a diferentes equipos profesionales como a selecciones locales sumando al final un partido frente a San Lorenzo de Argentina jugado en Santiago.​ Aquella gira sería la antesala del primer y a la fecha único bicampeonato profesional del club obteniendo los primeros dos títulos tanto en 1941 como en 1942. Como alcance, vale la pena señalar que finalizado el primero de los campeonatos jugaron un partido amistoso los campeones de las dos ligas profesionales del país con un triunfo para el decano por 4 goles a 3 ante Colo-Colo.

Luego de jugar la temporada 1943 volvería a la Asociación de Fútbol Profesional para disputar la Primera División de Chile 1944 donde debutaría con una derrota por cuatro goles a dos frente a Colo-Colo. A diferencia de 1937, el club pudo ejercer de local en otras ciudades, sin embargo, no se obtuvieron buenos resultados finalizando en el noveno puesto sobre doce equipos, con 5 triunfos y 11 derrotas en 22 cotejos, destacando principalmente el triunfo por 6 a 2 sobre Universidad Católica.​

En 1945 ocupó el quinto lugar​ y en 1946 el sexto, clasificando al hexagonal por el campeonato, finalizando en la cuarta ubicación.​

Tras una irregular temporada en 1948 donde solo ocupó la décima posición,​ comenzaría el siguiente año futbolístico con el pie derecho alcanzó el subcampeonato del Campeonato de Apertura de Chile 1949, siendo esta su primera actuación en esta competición, perdiendo en la final frente a Santiago Morning, final que marcaría la llegada del entrenador José Pérez a la banca caturra quien revolucionaría al equipo con figuras como Fernando Campos, José Fernández, Osvaldo Sáez, Guillermo Díaz y un novel Jorge Dubost logrando el primer subcampeonato de un equipo de fuera de Santiago y el primero propio en esta federación logrando 13 triunfos y 4 empates en 22 partidos finalizando a 4 puntos de Universidad Católica.​

Años 1950: Primeros Títulos en la Asociación de Fútbol Profesional

La década de los años 1950 empezó relativamente bien para el club ubicándose en la cuarta posición a solo tres puntos de Unión Española y Everton, siendo este último el campeón.​

Sin embargo, al año siguiente, ya sin José Pérez en la banca, comenzó una serie de malos resultados finalizando en la novena ubicación,​ en la décima en 1952​ y nuevamente noveno en 1953.​ En 1954 mejoró y se ubicó tercero en la primera fase del campeonato para rematar quinto en la liguilla final.​

Tras una desastrosa temporada 1955, vuelve al club el técnico argentino José Pérez bajo cuya dirección el club volvió a pelear el campeonato en 1956 ubicándose segundo a cinco puntos de Colo-Colo.​

En 1958 tras una ajustada temporada frente a Colo-Colo, el club obtendría su primer título profesional como integrante de la Asociación de Fútbol Profesional al empatar en la última fecha a dos goles frente a O'Higgins de Rancagua el 30 de noviembre de aquel año quedando sobre un punto frente a los albos que cayeron por tres goles a cero frente a Everton.​ En el plantel campeón destacaron jugadores como Raúl Sánchez, Armando Tobar, Carlos Hoffmann, Jorge Dubost, Emilio Bozzalla, Francisco Julio, Juan Félix Martínez, Aldo Valentini y teniendo como goleador a Jesús Picó con once goles.

Al año siguiente, si bien el plantel repitió el mismo rendimiento del año anterior (58,6%), no pudo revalidar el título, quedando a cuatro puntos de Colo-Colo y Universidad de Chile quienes disputaron el campeonato, aunque por primera vez en su historia obtendría el título de la Copa Chile 1959 al derrotar en la final a Deportes La Serena por 5 tantos a 1.​

Años 1960: Los Panzers

Siempre con José Pérez en el banquillo y Luis Hes como presidente, se comenzó la década de buena manera, finalizando segundo por detrás de Colo-Colo obteniendo además la mejor defensa del torneo.​

La temporada siguiente si bien mostraría a mostrar un desgaste se obtendría una nueva corona, la Copa Chile 1961, al derrotar a la Universidad Católica en doble definición, finalizado este año se marcharía por segunda vez el entrenador José Pérez. Los años siguientes se tendrían campañas irregulares siendo lo más destacado la irrupción de un joven defensa, Elías Figueroa, quien en dos temporadas se convertiría en la figura del plantel y del fútbol chileno pasando a Peñarol de Uruguay quien por aquel entonces era uno de los clubes más poderosos del mundo.

También durante la época mencionada se consagrarían otras figuras como Juan Olivares, Eduardo Herrera, Vicente Cantatore, Luis Acevedo, Juan Álvarez y Reynaldo Hoffmann quienes conformarían una base de un equipo que a futuro sería llamado "Los Panzers".

En 1968 se daría el segundo regreso de José Pérez junto a las incorporaciones al plantel de Roberto Bonano, Mario Griguol y Elvio Porcel de Peralta el equipo volvería a coronarse campeón de la Primera División al empatar en la última fecha del campeonato frente a Audax Italiano, disputada el 5 de enero de 1969 en el Estadio Nacional.​

Al año siguiente, nuevamente sin José Pérez a la cabeza, por primera vez se disputaría una competición internacional, la Copa Libertadores 1969, donde tras doce partidos jugados se alcanzarían los cuartos de final del torneo destacando la actuación de Alberto Ferrero quien con ocho tantos se consagró goleador del certamen siendo este el primer jugador de un club chileno en serlo.​

En el plano local durante la primera fase de la Primera División de Chile 1969 solo se perdería un partido finalizando en el primer lugar del grupo B siendo asó uno de los candidatos a campeón pero durante la fase final no se lograría ganar ningún partido finalizando en el último lugar en la lucha por el título.

Años 1970: La Debacle

En esta época el club entró en una severa crisis tanto institucional como deportiva. En el año 1970 terminó penúltimo​ salvándose por dos puntos del descenso.

Los años posteriores no mostraron mejoría ubicándose siempre en la parte baja de la tabla, marcando también el alejamiento de los jugadores campeones, apareciendo de manera positiva la figura de Guillermo Muñoz quien sería el primer jugador en ser traspasado directamente a Europa a mediados del año 1973 y en el siguiente año conseguiría la final de la Copa Chile 1974 la cual perdería frente a Colo-Colo.​

Lo positivo mencionado anteriormente no logró apaciguar los efectos del descalabro económico que redundó en el primer descenso caturro a Segunda División finalizada la Primera División de Chile 1977, año en que había asumido al comienzo José Pérez no pudiendo esta vez repetir el éxito de sus campañas anteriores y al finalizar en la 15.ª posición, debiendo jugar la liguilla de promoción ante Malleco Unido, Santiago Morning y un recién creado Cobreloa terminando 3.º siendo esta la sentencia de la pérdida de la categoría tras 34 temporadas consecutivas en la división de honor.​

Para afrontar la Segunda División de Chile 1978 tomaría las riendas del equipo el exjugador caturro, Guillermo Díaz, junto a los regresos de jugadores campeones como Juan Olivares y Reynaldo Hoffmann sumado a jóvenes figuras como Juan Carlos Letelier y Jorge García además a otros futbolistas consagrados como Alfredo Quinteros y Juan Riveros. Solo un año duraría el club en la segunda categoría del fútbol chileno tras diecisiete victorias y quince empates durante 36 partidos se coronaría campeón obteniendo el ascenso directo a la Primera División de Chile.​

Tras su regreso a la Primera División el club siguió sin levantar cabeza quedando en el puesto 16, por lo que nuevamente jugó la liguilla de promoción en la cual logró la permanencia.​

Años 1980: Años de Crisis

Las mala campaña que venía arrastrando el club tras su temporada anterior culminaron en un nuevo descenso en 1980 tras empatar en la última fecha 3 a 3 frente a Deportes Aviación.​ Al año siguiente, el club realizó su peor campaña en el profesionalismo quedando decimosexto entre veintidós equipos en la Segunda División de Chile 1981 donde también tendría que lamentar el fallecimiento de Víctor Bórquez en el Río Perquilauquén cuando el plantel se dirigía a jugar un partido en Angol.​

Pese a terminar en la duodécima posición en 1982, obtuvo el ascenso por secretaría, al considerar la Asociación Central de Fútbol que el club representaba una buena plaza en función de la cantidad de espectadores que asistían a sus partidos.​

En 1983 el club realizó una pésima temporada finalizando en la posición 21 solo superando a Audax Italiano, por lo cual le correspondía descender, sin embargo a mitad de campeonato se cambiaron las reglas estableciendo que los equipos que hubiesen alcanzado las semifinales de la Copa República no descenderían, como el equipo alcanzó las semifinales, donde fue eliminado por la Universidad Católica, se salvó de bajar, sin embargo Unión Española quien se vio perjudicado por esto presentó un reclamo por vicio reglamentario, que si bien en un principio fue rechazado por la Asociación de Fútbol Profesional, finalmente se decidió suspender el descenso.

En 1984 el club descendió por tercera vez al ocupar la décima posición en la zona norte de la Primera División de Chile 1984 teniendo marcadas malas campañas los años siguientes donde serían una constante los problemas económicos donde incluso los jugadores tendrían que armar una cooperativa para pagar los sueldos pasando a ser ellos los dueños del club.

Durante años de malas campañas en la Segunda División de Chile destacaron jugadores como Jaime Bahamondes, Miguel Latín, Patricio Miranda, Dino Olivares, Gustavo Poirrier, Leonardo Ramírez entre otros.

En 1989 consiguió nuevamente el ascenso tras logar la segunda posición de la Zona Norte lo que le permitió disputar la Liguilla de Promoción en la cual derrotó en partido de definición a Unión San Felipe por cuatro tantos a uno.​

Años 1990: campañas irregulares

Tras el ascenso se comenzó los años 1990 obteniendo un discreto 12.º puesto,​ a solo dos puntos del descenso. Las cosas no mejoraron y en 1991, tras realizar una pésima campaña, el club descendió luego de caer frente a su clásico rival Everton por 4 a 0 el 1 de diciembre de 1991, dos fechas antes del término del campeonato.​

En 1992 el club celebró su centenario, pero en el ámbito deportivo parecía condenado al descenso a Tercera División sumado esto a una grave crisis económica que afectaba al club siendo una constante desde fines de los 70', sin embargo, en octubre asumió la administración del club el empresario "microbusero" Reinaldo Sánchez, quien entre otras medidas contrató como entrenador al exjugador del club Armando Tobar, consiguiendo la permanencia al finalizar 11.º, a cinco puntos del descenso.

Los dos años siguientes, pese a mejorar en el ámbito económico e institucional, no se realizan buenas campañas finalizando 7.º en la Segunda División 1993 con Elías Figueroa en la banca y 10.º en la Segunda División 1994.

Para la Segunda División 1995 bajo la dirección técnica de Jorge Luis Siviero se consiguió finalmente el ascenso a la división de honor tras empatar sin goles frente a Audax Italiano en el Estadio Monumental obteniendo el título del campeonato en el partido luego de derrotar en doble partido de definición al propio cuadro itálico (2 a 0 en el Estadio Monumental de Macul y 2 a 1 en el Estadio Sausalito de Viña del Mar). En el plantel que logró ese ascenso, destacaban jugadores como Rodrigo Cuevas, Raúl Muñoz, Pablo Peñailillo, Héctor Santibáñez, Claudio Núñez, Reinaldo Navia, Santiago Pizarro, Juan Carlos Guarda, Luis Guarda y los argentinos Víctor Hugo Amatti, Juan Carlos Zaragoza y Jorge Almirón debutando además en la última fecha un joven Moisés Villarroel.

De vuelta en Primera División, el club realizó una irregular campaña terminado 10.º en 1996,​ año en que destacó el delantero Mario Vener sería el primer jugador del club en consagrarse goleador del campeonato nacional.​

Durante este periodo, pese a contar con grandes jugadores como Reinaldo Navia, Marcelo Vega, David Pizarro, Claudio Borghi, Gabriel Mendoza, el uruguayo Gonzalo Camilli, el seleccionado ecuatoriano Alberto Montaño y el mundialista de Francia 1998, Moisés Villarroel, no se consiguieron buenos resultados finalizando 14.º en 1997​ y 15.º en 1998,​ lo que significó un nuevo descenso de la mano del técnico Pedro García.

En 1999 la directiva conformó un buen plantel con miras a obtener el ascenso esa misma temporada, sin embargo, transcurrido parte del torneo el club solo se ubicó en la medianía de la tabla, por lo cual se decidió cesar al entrenador Guillermo Páez y contratar en su lugar al exjugador de los años 1970, Jorge Garcés, con quien se obtuvo el ascenso en la última fecha, donde empató 1 a 1 ante Deportes Ovalle.​

Años 2000: Nuevamente a la Cima y otra Crisis

En 2000, aún bajo las órdenes de Jorge Garcés y con un plantel ya consolidado (pese a que fichó a los colombianos Manuel Valencia y Francisco Cassiani, para la segunda rueda del campeonato nacional de ese año), afrontó de buena manera la temporada, sin embargo, esta no comenzó de la mejor forma realizando una pésima Copa Chile 2000, en la que no logró pasar la primera ronda. Distinta fue su presentación en el campeonato nacional, donde se ubicó en la 9.º posición, destacando las goleadas ante Universidad de Chile, Deportes Concepción y Universidad Católica, y el empate 1 a 1 frente a Everton por la última fecha y que significó el descenso del cuadro viñamarino.​

Para 2001 se incorporó al equipo el mediocampista Arturo Sanhueza y el delantero uruguayo Silvio Fernández. El torneo comenzó de la mejor manera posible tras derrotar 5 a 0 como visita a O'Higgins. En la cuarta fecha, luego de derrotar también como visita a Huachipato, el equipo se ubicó como puntero del campeonato por primera vez desde 1976, terminando la primera rueda en la tercera posición. La segunda rueda se inició con victoria frente a O'Higgins y derrota frente a la Universidad Católica. En la fecha 20 solo se logró empatar ante Rangers de Talca y pareció que el campeonato se alejaba, sin embargo, en la siguiente fecha la victoria por 4 a 1 sobre el por entonces bicampeón Universidad de Chile, fue la primera de diez victorias consecutivas. En la última fecha, se enfrentaba a Audax Italiano como puntero del campeonato, con 3 puntos sobre la Universidad Católica, ante un Estadio Nacional con 50.000 personas que en su mayoría viajaron desde Valparaíso, se ganó por 4 a 2 con goles Renato Garrido, Silvio Fernández, Jaime Riveros y Joel Soto, coronándose campeón de fútbol chileno, luego de 33 años. Los caturros se coronaron por adelantado horas antes de su partido contra Audax Italiano, luego de que Colo-Colo le dio una mano, tras derrotar precisamente a Universidad Católica por 4 a 1.​

Al año siguiente la directiva decidió no renovar el contrato de Jorge Garcés, asumiendo en su lugar el entrenador argentino Ricardo Dabrowski. En el primer semestre, pese a realizar una buena campaña, no se consiguió superar la primera fase de la Copa Libertadores 2002, destacando principalmente el triunfo por 1 a 0 sobre Boca Juniors con gol de Silvio Fernández, mientras que en el Apertura, solo se alcanzaron los cuartos de final. En la segunda mitad del año nuevamente no se consiguió superar la barrera de los cuartos de final, tanto en campeonato de Clausura como en la Copa Sudamericana.​

Después de su participación internacional, a comienzos de 2003 asumió como entrenador Yuri Fernández proveniente de la Universidad de Concepción. Durante el primer semestre el club realizó una irregular campaña, debiendo recurrir al repechaje para obtener un cupo en los play-offs, siendo finalmente eliminado por Cobreloa en cuartos de final. Ya en el Torneo de Clausura, se hizo una gran campaña, logrando la cuarta ubicación en la fase regular y tras clasificar como mejor perdedor frente a la Universidad Católica y eliminar a Palestino alcanzó las semifinales, siendo nuevamente eliminado por Cobreloa, equipo que a la postre, sería el campeón de ese torneo.​

Las buenas presentaciones continuaron durante el Apertura 2004, ubicándose segundo en la fase regular, a tan solo un punto de Cobreloa. En los playoffs llegó nuevamente a semifinales, siendo derrotado por Universidad de Chile, equipo que finalmente ganó ese torneo, luego de haber eliminado a Rangers y Unión Española. Destacó en este torneo la actuación de Jaime Riveros quien logró batir el récord de goles en fechas consecutivas del fútbol chileno, tras totalizar 21 goles en 15 partidos​ y la goleada por 4 a 0 frente a Everton, logrando romper una racha de 29 años sin triunfos en Primera División, frente a su clásico rival.

En el año 2004, tras eliminar en la liguilla a Unión San Felipe, Colo-Colo y Cobresal, consiguió nuevamente clasificar a la Copa Sudamericana, donde fue eliminado en primera ronda por la Universidad de Concepción. En el Clausura no se pudo revalidar la campaña del torneo anterior, finalizando último en la fase regular,​ lo que produjo el despido de Yuri Fernández por parte de la directiva, causando gran malestar entre los aficionados quienes despidieron en hombros al destituido técnico.

Para la temporada 2005, asumió el cargo de director técnico Carlos González proveniente de Deportes Temuco. Durante el Torneo de Apertura, solo se ubicó en la decimotercera posición, lo que no le permitió acceder a los playoffs. En el Torneo de Clausura, las cosas no mejoraron y bajo la conducción de Mario Soto, el equipo se ubicó en la decimocuarta posición.​

En el Apertura 2006, aún bajo la conducción de Mario Soto, se ubicó último en su grupo, con solo 5 victorias en 18 partidos (décimo quinto el tabla general). Para el Clausura, se hizo cargo de la dirección técnica el exjugador de la década de 1960 Hernán Godoy, quien con un plantel conformado en gran parte por juveniles, logró realizar una buena campaña, finalizando en la octava posición, sin embargo, al quedar en tercera posición de su grupo debió jugar un repechaje frente a Universidad de Chile, pese a que estos solo se ubicaron en la decimoprimera posición. Finalmente cayó por 1 a 0.​

Debido a la crisis institucional por la que atravesaba el club, el Torneo de Apertura 2007 encontró a un decano totalmente despotenciado, además recibió una sanción de tres puntos, por no presentar las plantillas de pago, en la fecha estipulada por la ANFP,​ lo que provocó que acabara en la vigésima posición sobre veintiún equipos.​

La crisis deportiva e institucional se hizo insostenible en el Torneo de Clausura, llegando a recibir dos goleadas históricas frente a Audax Italiano y Palestino, finalmente se consumó el descenso a la Primera B, tras perder 2-0 ante Ñublense el 25 de noviembre del 2007 en el Estadio Playa Ancha.​

El año 2008, Wanderers tuvo la peor campaña de su historia​ en el Torneo de Primera B, ocupando los últimos lugares en la tabla anual. En esa temporada se ubicó en la novena posición intentó a ascender pero no lo consiguió, no tan distante a la de Fernández Vial, club que descendió a Tercera División.​ Lo único destacable de aquella temporada, fueron los avances en la Copa Chile 2008/09, donde se alcanzaron los cuartos de final donde cayeron 4-2 en penales tras empatar 0-0 frente a Huachipato.

El Torneo de Primera B 2009 tuvo a un equipo regular, ocupando los puestos de avanzada del campeonato. Sin embargo, durante el Apertura ocupó el segundo lugar con 33 puntos, a siete del campeón Unión San Felipe, algo que no estaba en los planes de los directivos, quienes apostaban por obtener el título. El técnico Jorge Aravena fue despedido y se contrató al argentino Humberto Zuccarelli.​

Ya en el Clausura, el equipo mantuvo sus buenas actuaciones, aunque fue alcanzado por San Luis, quien finalmente se adjudicó el torneo. Pero como Unión San Felipe ya había ascendido directamente al ser el primer lugar de la tabla anual, Wanderers quedó clasificado para jugar la final por el segundo ascenso directo.

El 4 de noviembre de 2009, y actuando como visitante en el Estadio Sausalito, se enfrentó a San Luis, ganándole por 2-1. En la vuelta, jugada en el día 8 de noviembre en el Estadio Regional Chiledeportes (hoy Estadio Elías Figueroa Brander), consiguió un empate 1-1 y así retornó a la división de honor del fútbol chileno ante más de 18.500 espectadores.​

Años 2010: El regreso a Primera División, la irregularidad y otra debacle

En la temporada 2010, tras una discreta primera rueda se le rescinde contrato al DT Humberto Zuccarelli, siendo reemplazado por el último técnico campeón con el club, Jorge Garcés. Finalmente tras un año irregular Wanderers termina en la octava posición, peleando hasta la última fecha la posibilidad de entrar en la Liguilla Pre-Libertadores y con el importante aporte de jóvenes de la cantera como Carlos Muñoz, Agustín Parra, Sebastián Ubilla, y Eugenio Mena.

Para la temporada 2011 no se le renueva contrato al entrenador Jorge Garcés y se contrata en su lugar al argentino Juan Manuel Llop. Al plantel arribó el defensa central Javier Tetes, el lateral Matías Omar Pérez y el centrodelantero Jerónimo Barrales. Llop, pese a haber perdido sus primeros dos partidos en la banca verde, logró un valioso triunfo de local frente a Colo-Colo ganándole por 2-1, y así empeorando la crisis que vivía el club capitalino. Tras este resultado, se esperaba que el cuadro porteño obtendría buenos resultados en el resto del torneo, pero este solo viviría una nueva campaña irregular. El resto del año 2011, el equipo no consiguió retomar su regularidad. Los malos resultados llevaron a la salida del técnico argentino y la llegada de Héctor Robles en su reemplazo. Bajo el mando del excapitán wanderino, y con la llegada de refuerzos como los argentinos Sebastián Rusculleda, Nicolás Martínez, y el experimentado volante colombiano Tressor Moreno,​ se subió el nivel, algo que finalmente no le alcanzaría para salvarse de jugar la Liguilla de Promoción en partidos de ida y vuelta frente a Naval de Talcahuano. En aquella instancia, superó a los choreros tras ganar 1-0 en el Estadio CAP y empatar 2-2 en un complicado encuentro en el Estadio Regional Chiledeportes (hoy Estadio Elías Figueroa Brander). Con esto, el cuadro verde pudo sostener la categoría por un año más.​

Para el año 2012, se decide contratar al técnico Arturo Salah por un período de 3 años, durante las primeras fechas del torneo de apertura, se realiza una buena campaña, lo que le permite al paso de 4 fechas estar como puntero absoluto del torneo, y las goleadas 5-2 sobre Universidad de Concepción y Cobresal, destacando en esta etapa el delantero Sebastián Ubilla, lo que al término del torneo le permitiría ser uno de los 3 goleadores del apertura. Pese a esto, a la fecha siguiente ante Universidad de Chile pierde por 3-0, lo que ocasiona una racha de partidos sin ganar que se extendería hasta el fin de la fase regular, finalizando fuera de los play-offs en la 11.º posición, provocando el malestar en la hinchada caturra. Durante el torneo de clausura, con la pérdida de su goleador Sebastián Ubilla, que partió a Universidad de Chile, pero con la vuelta de Jorge Ormeño y de Tressor Moreno, el equipo no logra levantar cabeza, lo que lo lleva a una racha negativa de 14 partidos sin ganar hasta el día de su 120 aniversario (13 por el torneo local y 1 por Copa Chile). El día 15 de agosto, el club cumple su 120 aniversario, conmemorándolo con la Copa Decanos de los Andes frente al Quilmes de Argentina. En el partido de ida en Playa Ancha, se cae por un contundente y humillante 4-1, lo que culmina el proceso de Arturo Salah en el banco caturro con la peor campaña de un entrenador en el equipo porteño. Luego sería presentado como nuevo DT Ivo Basay, por un período de un año. Luego de 17 encuentros seguidos sin saber de triunfos, logran la ansiada victoria por 3 a 0 ante Unión La Calera, por la segunda fecha de Copa Chile 2012. Al final de la temporada, el equipo porteño lograría mantener la categoría fuera de todo peligro terminando invicto en las últimas cinco fechas.

Para 2013 con Ivo Basay al mando del equipo se logra mantener la base de jugadores del 2012 empezando con el pie izquierdo cosechando solo derrotas en las 3 primeras fechas mostrando serios problemas en defensa, que serían resueltos con la llegada del experimentado defensa Ezequiel Luna. Con él, Wanderers mostraría un sólido nivel defensivo y recuperaría el ímpetu mostrado en las últimas fechas de 2012, logrando un invicto de 4 partidos derrotando a Club de Deportes Iquique, Club Universidad de Chile, Club Deportivo Universidad Católica y empatando con Palestino. Finalizado el primer torneo de ese año se lograría el objetivo de no descender. Para la Temporada 2013/14 se impondría como objetivo alcanzar la clasificación a una copa internacional efectuando fichajes estelares para el medio como el delantero Marcos Sebastián Pol, Gastón Cellerino, Juan Abarca, Boris Sagredo, Matías Mier, Nicolás Canales, Fernando De la Fuente, entre otros, pero finalmente la inversión realizada no daría frutos fracasando en ambos torneos del año el objetivo impuesto. Lo único destacable de aquel año fue la reinauguración del Estadio Elías Figueroa Brander donde se jugó un partido inaugural frente al Sport Club Internacional de Brasil que se impondría por 2 goles a 1.

Para la Temporada 2014/15 asume como director técnico Emiliano Astorga, quien a su llegada tenía la misión de sacar al equipo de la zona de descenso de la cual estaba cercano, por lo que con contrataciones como la del argentino Jorge Luna, Marco Medel, Pablo Tamburrini, Gonzalo Barriga y Roberto Gutiérrez, proveniente este último desde México, se logró conformar un plantel interesante como hace años no se veía en el puerto. Con el correr de las fechas el plantel se fue afianzando en las primeras posiciones, peleando palmo a palmo con los elencos de Santiago, Universidad de Chile y Colo-Colo en uno de los cierres de torneo más apretados y memorables de los que se tenga registro en fútbol chileno.

En la última fecha del torneo tres equipos llegaban con posibilidades de ser campeones y separados a tan sólo un punto de diferencia, con el condimento agregado que, Wanderers y Colo-Colo eran directos aspirantes al título y se enfrentarían entre sí en el Elías Figueroa Brander, mientras que por otro lado Universidad de Chile jugaría su opción de campeonar ante un complicado Unión La Calera en el Estadio Nacional. Finalmente, Wanderers se impondría 2-0 con tardíos goles de Matías Mier al 95' y Gonzalo Barriga al 97'​ dejando sin chance a Colo-Colo de lograr un nuevo título, que sólo necesitaba de ganar para alargar el campeonato a un partido de definición con Universidad de Chile, que no fue posible, debido a que los laicos ganaron su partido por la mínima diferencia.

Finalmente Wanderers alcanzaría el mejor porcentaje de rendimiento de su historia con un 84,3%, por encima de los rendimientos de equipos a la postre campeones como el de 2001, por lo que en concreto con 14 triunfos, 1 empate y 2 caídas, tan sólo sería posible alcanzar el subcampeonato en el Apertura 2014.​ De todas formas el esfuerzo no fue en vano, ya que los dirigidos de Emiliano Astorga lograron clasificar en el primer puesto para la Liguilla Pre-Libertadores 2014 que entregaba cupos para competencias internacionales, y lograr pasajes para la Copa Sudamericana 2015, volviendo así a competiciones internacionales después de 11 años.

Luego del éxito de la temporada recién pasada, el rendimiento del equipo comienza a decaer debido a la negativa de la directiva de reforzar el equipo, el equipo cayó a la posición 17 de la tabla del Clausura 2015, afortunadamente para el club, la campaña anterior evitó que el equipo descendiera a la Primera B.

En la siguiente temporada, el club consigue traer de vuelta a David Pizarro y a Carlos Muñoz, a pesar de esto, el equipo no consiguió superar la primera ronda de la Copa Sudamericana, a pesar de la mala campañan internacional, el club logró ubicarse en la 8.ª posición del Apertura 2015, semestre que culminó con el finiquito de Emiliano Astorga y un incidente entre las hinchadas de Santiago Wanderers y Colo-Colo, en el siguiente semestre, el club logra la 6.ª posición del Clausura 2016, semestre en el que el decano fue dirigido por Alfredo Arias, logrando ingresar a la liguilla pre-sudamericana, en la cual fue eliminado por O'Higgins en la final con un marcador global de 1-0. En la siguiente temporada el club se muestra muy irregular y estuvo al borde del descenso, además se vio en una profunda crisis económica luego de que el principal accionista, Nicolás Ibáñez, decidiera dejar de prestar apoyo al club y solicitara la devolución de mil millones de pesos.

Luego de esta mala campaña, Nicolás Córdova asumió la banca del elenco caturro, y consiguió llevar al decano a una nueva cita internacional, al conquistar la Copa Chile 2017 luego de derrotar a Universidad de Chile por 3 a 1 en la final, y ganar así el derecho de participar en la Copa Libertadores 2018, así como también clasificar a la Supercopa de Chile 2018.​ Sin embargo, y tras empatar 0 a 0 con Palestino en la última fecha del Torneo de Transición 2017, Wanderers se ubicó último en la tabla de coeficiente de rendimiento, y fue condenado a jugar la promoción con Unión La Calera.​ Pese a ganar el primer encuentro en Quillota por 1 a 0, en el partido de vuelta fueron superados por Unión La Calera por el mismo marcador, por lo que la llave se definió en tiros desde el punto penal, donde Wanderers se inclinó por 4 a 5, lo que definió su descenso a Primera B.​ Con esto, Santiago Wanderers se convirtió en el primer equipo chileno en disputar la Copa Libertadores encontrándose en la segunda categoría del fútbol nacional.​

Años 2020: Un nuevo ascenso y otro descenso a Primera B

En 2020 Santiago Wanderers volvería a la Primera División, luego de 2 años en Primera B, gracias a una perfecta campaña en 2019, terminando el campeonato como puntero, logrando el ascenso directo.​ Su regreso a la Primera División comenzaría con una derrota 3-0 frente a Universidad Católica, Sin embargo, el cuadro caturro se mantendría firme y al final del campeonato, lograría quedar en la posición 11 de 18 equipos.

El arranque del Campeonato PlanVital 2021 fue muy irregular para Santiago Wanderers, pues tuvo el peor inicio de un equipo chileno en toda la historia de la división de honor, perdiendo todos los partidos de la primera rueda y empatar con O'Higgins y Deportes La Serena, rescatando apenas dos puntos.​ En la segunda rueda el cuadro caturro consiguió 4 triunfos consecutivos (0-1 ante Unión La Calera en el Nicolás Chahuán,​ 2-1 ante Cobresal en el Elías Figueroa,​ ante Ñublense en el Nelson Oyarzún​ y ante Universidad de Chile en el Elías Figueroa​), e incluso llegaría a 5 partidos sin perder, empatando con Melipilla 1-1 en el Municipal de La Pintana, pero no alcanzó para salvar la categoría. Luego de varias derrotas, empates y escasos triunfos, y una paupérrima campaña, finalmente el día 9 de noviembre de 2021, luego de una derrota por 3-0 frente a Curicó Unido, Santiago Wanderers quedó sin opciones de mantener la categoría, al estar a 12 puntos de Huachipato a falta de 3 fechas, concretando su descenso y regreso a la Primera B.​