Islas Caimán

Primer partido

La selección caimanesa de fútbol disputó su primer encuentro international el 3 de marzo de 1985, ante Dominica, en Roseau, en el marco del Campeonato de la CFU de 1985.​ Perdió dicho encuentro por 2:1. Lee Ramoon - quien se convertiría en el mayor goleador de la selección - abrió el marcador al min. 11.​

De 1990 a 2000

Se clasificó a su primera fase final de Copa del Caribe en 1991 cayendo en primera ronda. Regresó al torneo regional en 1994, corriendo la misma suerte que en 1991. Sin embargo, al año siguiente, Islas Caimán organizó conjuntamente con Jamaica la VII edición de la Copa del Caribe, certamen donde se distinguió al alcanzar las semifinales. Cayó ante Trinidad y Tobago por un escandaloso 2:9, el 28 de julio de 1995, convirtiéndose en la peor derrota de su historia. En el partido de definición por el 3.º lugar fue derrotada por Cuba que se impuso por 0:3. Volvería a clasificarse nuevamente en 1998 aunque no pudo superar la fase de grupos. No ha vuelto a disputar una fase final de Copa del Caribe desde esa fecha.

Islas Caimán participó a su primera eliminatoria mundialista con motivo de las clasificatorias a Francia 1998 donde sucumbió en la primera ronda a manos de Cuba, que la eliminó con un resultado global de 6:0, tras imponerse dos veces en George Town (0:1 y 0:5).

De 2000 a 2010

En la primera ronda de las eliminatorias a Corea-Japón 2002, Cuba volvió a ser el verdugo de los caimaneses, imponiéndose por 4:0 en La Habana y firmando tablas 0:0 en George Town. La historia volvió a repetirse, cuatro años después, en el torneo preliminar rumbo a Alemania 2006 puesto que los cubanos eliminaron por tercera vez consecutiva a la selección caimanesa del Mundial (1:2 en George Town y 4:0 en La Habana).

Las cosas no variaron significativamente para las clasificatorias a Sudáfrica 2010, solo que esta vez fue Bermudas que se encargó de eliminar a Islas Caimán en la primera fase, con un resultado global de 4:2. A pesar de todo, esta eliminatoria vio a los caimaneses ganar sus primeros puntos fuera de casa, al obtener un empate 1:1 en Hamilton, el 3 de febrero de 2008, con gol de Allean Grant al min. 87.​

A partir de 2010

Clasificada directamente a la segunda ronda del torneo de clasificación rumbo a Brasil 2014, Islas Caimán estuvo encuadrada en el grupo A junto a sus pares de El Salvador, República Dominicana y Surinam. No tuvo una buena presentación al perder 5 encuentros de 6, rescatando un empate 1-1 en la última jornada, el 14 de noviembre de 2011, ante los dominicanos.​ La selección caimanesa no volvió a disputar ningún encuentro en los próximos años, desde declinando su participación en las Copas del Caribe de 2012 y 2014. Pero volvieron a la actividad en la eliminatoria rumbo a Rusia 2018, enfrentándose en la primera ronda a su similar de Belice. El partido de ida en Belmopán terminó 0-0 y el partido de vuelta en George Town terminó 1-1, terminando con empate 1-1 en el marcador global, pero siendo eliminado por la regla del gol de visitante. Con esta eliminación sin derrotas, Islas Caimán puede decir que es una de las pocas selecciones del mundo que no clasificaron a una Copa Mundial de Fútbol a pesar de no perder un solo partido.​