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| Portugal - Liga sub-23 | 2018/10/30 17:00 | Maritimo sub-23 v Benfica sub-23 | W | 0-1 |
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| Portugal - Liga sub-23 | 2019/01/29 17:00 | Belenenses sub-23 v Benfica sub-23 | W | 0-1 |
| Portugal - Liga sub-23 | 2019/01/22 18:00 | Benfica sub-23 v Estoril sub-23 | L | 0-1 |
| Portugal - Liga sub-23 | 2019/01/15 17:00 | Rio Ave sub-23 v Benfica sub-23 | D | 0-0 |
| Portugal - Liga sub-23 | 2019/01/08 18:00 | Benfica sub-23 v Portimonense sub-23 | L | 1-2 |
| Portugal - Liga sub-23 | 2019/01/05 11:00 | Cova de Piedade sub-23 v Benfica sub-23 | W | 1-3 |
| Portugal - Liga sub-23 | 2018/12/22 11:00 | Benfica sub-23 v Guimaraes sub-23 | D | 1-1 |
| Portugal - Liga sub-23 | 2018/12/18 15:00 | Academica Coimbra SF sub-23 v Benfica sub-23 | W | 0-2 |
| Portugal - Liga sub-23 | 2018/12/15 11:00 | Feirense sub-23 v Benfica sub-23 | W | 0-2 |
Away History
| Portugal - Liga sub-23 | 2019/01/29 15:30 | Maritimo sub-23 v Sporting sub-23 | L | 1-3 |
| Portugal - Liga sub-23 | 2019/01/22 11:00 | Vitoria Setubal sub-23 v Maritimo sub-23 | D | 1-1 |
| Portugal - Liga sub-23 | 2019/01/15 11:00 | Maritimo sub-23 v Braga sub-23 | L | 1-3 |
| Portugal - Liga sub-23 | 2019/01/08 15:00 | CD Aves sub-23 v Maritimo sub-23 | D | 2-2 |
| Portugal - Liga sub-23 | 2019/01/05 11:00 | Maritimo sub-23 v Feirense sub-23 | D | 2-2 |
| Portugal - Liga sub-23 | 2018/12/15 11:00 | Maritimo sub-23 v Rio Ave sub-23 | W | 3-0 |
| Portugal - Liga sub-23 | 2018/12/08 13:00 | Estoril sub-23 v Maritimo sub-23 | L | 3-1 |
| Portugal - Liga sub-23 | 2018/12/01 11:00 | Maritimo sub-23 v Cova de Piedade sub-23 | L | 0-1 |