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| Portugal - Liga sub-23 | 2019/08/12 10:00 | Leixões sub-23 v Estoril sub-23 | D | 2-2 |
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| Portugal - Liga sub-23 | 2019/11/09 11:00 | Estoril sub-23 v Portimonense sub-23 | W | 4-1 |
| Portugal - Liga sub-23 | 2019/11/04 11:45 | Famalicao sub-23 v Estoril sub-23 | D | 1-1 |
| Portugal - Liga sub-23 | 2019/10/29 11:00 | Estoril sub-23 v Maritimo sub-23 | D | 2-2 |
| Portugal - Liga sub-23 | 2019/10/26 10:45 | Sporting sub-23 v Estoril sub-23 | D | 0-0 |
| Portugal - Liga sub-23 | 2019/10/18 10:00 | Estoril sub-23 v CD Aves sub-23 | W | 2-0 |
| Portugal - Liga sub-23 | 2019/10/05 10:00 | Braga sub-23 v Estoril sub-23 | L | 2-1 |
| Portugal - Liga sub-23 | 2019/09/27 14:30 | Estoril sub-23 v Vitoria Setubal sub-23 | W | 3-2 |
| Portugal - Liga sub-23 | 2019/09/24 13:00 | Academica Coimbra SF sub-23 v Estoril sub-23 | D | 0-0 |
Away History
| Portugal - Liga sub-23 | 2019/11/15 15:00 | Belenenses sub-23 v Leixões sub-23 | L | 2-1 |
| Portugal - Liga sub-23 | 2019/11/09 11:00 | Benfica sub-23 v Leixões sub-23 | D | 1-1 |
| Portugal - Liga sub-23 | 2019/11/04 15:00 | Leixões sub-23 v Feirense sub-23 | D | 1-1 |
| Portugal - Liga sub-23 | 2019/10/25 14:00 | Rio Ave sub-23 v Leixões sub-23 | D | 1-1 |
| Portugal - Liga sub-23 | 2019/10/18 14:00 | Guimaraes sub-23 v Leixões sub-23 | D | 1-1 |
| Portugal - Liga sub-23 | 2019/10/05 10:00 | Portimonense sub-23 v Leixões sub-23 | W | 1-3 |
| Portugal - Liga sub-23 | 2019/09/29 10:00 | Leixões sub-23 v Famalicao sub-23 | W | 2-1 |
| Portugal - Liga sub-23 | 2019/09/24 10:00 | Maritimo sub-23 v Leixões sub-23 | L | 4-1 |