Home History
| Portugal - Liga sub-23 | 2019/09/28 15:00 | Guimaraes sub-23 v Portimonense sub-23 | W | 1-2 |
| Portugal - Liga sub-23 | 2019/09/21 10:00 | Portimonense sub-23 v Maritimo sub-23 | D | 2-2 |
| Portugal - Liga sub-23 | 2019/09/14 10:00 | Sporting sub-23 v Portimonense sub-23 | L | 4-3 |
| Portugal - Liga sub-23 | 2019/09/07 15:00 | Famalicao sub-23 v Portimonense sub-23 | W | 2-3 |
| Portugal - Liga sub-23 | 2019/08/31 10:00 | Portimonense sub-23 v CD Aves sub-23 | D | 2-2 |
| Portugal - Liga sub-23 | 2019/08/27 15:00 | Braga sub-23 v Portimonense sub-23 | L | 2-1 |
| Portugal - Liga sub-23 | 2019/08/24 16:00 | Portimonense sub-23 v Vitoria Setubal sub-23 | D | 2-2 |
| Portugal - Liga sub-23 | 2019/08/20 09:30 | Academica Coimbra SF sub-23 v Portimonense sub-23 | W | 2-3 |
Away History
| Portugal - Liga sub-23 | 2019/09/29 10:00 | Leixões sub-23 v Famalicao sub-23 | W | 2-1 |
| Portugal - Liga sub-23 | 2019/09/24 10:00 | Maritimo sub-23 v Leixões sub-23 | L | 4-1 |
| Portugal - Liga sub-23 | 2019/09/19 15:00 | Leixões sub-23 v Sporting sub-23 | L | 1-2 |
| Portugal - Liga sub-23 | 2019/09/14 13:00 | CD Aves sub-23 v Leixões sub-23 | L | 3-1 |
| Portugal - Liga sub-23 | 2019/08/31 16:00 | Leixões sub-23 v Braga sub-23 | D | 0-0 |
| Portugal - Liga sub-23 | 2019/08/27 16:45 | Vitoria Setubal sub-23 v Leixões sub-23 | D | 2-2 |
| Portugal - Liga sub-23 | 2019/08/24 10:00 | Leixões sub-23 v Academica Coimbra SF sub-23 | W | 3-1 |
| Portugal - Liga sub-23 | 2019/08/20 17:00 | Cova de Piedade sub-23 v Leixões sub-23 | W | 0-2 |