Round: 60 Ground: Clay
| ITF EE. UU. F9 - Clasificación | 2016/02/27 15:00 | Jorge Montero v Sasha Supruniuk | 6-1,6-0 |
| ITF EE. UU. F8 - Clasificación | 2016/02/21 17:00 | Dane Webb v Jorge Montero | 3-6,6-2,6-3 |
| ITF EE. UU. F8 - Clasificación | 2016/02/19 16:30 | Bradley Holt v Jorge Montero | 1-6,1-6 |
| ITF EE. UU. F7 - Clasificación | 2016/02/14 17:00 | Jorge Montero v Juan Manuel Benitez Chavarriaga | 1-6,1-6 |
| ITF EE. UU. F7 - Clasificación | 2016/02/13 18:00 | Jorge Montero v Iancu-Iustinian Ghinda | 6-0,6-2 |
| ITF EE. UU. F7 - Clasificación | 2016/02/12 17:00 | Jorge Montero v August Holmgren | 6-3,6-2 |
| ITF Chile F8 | 2015/12/02 14:00 | Tomas Barrios Vera v Jorge Montero | 6-3,6-2 |
| ITF Chile F8 | 2015/11/30 17:00 | Jorge Montero v Gonzalo Villanueva | 7-6,6-3 |
| ITF EE. UU. F8 - Clasificación | 2016/02/20 16:30 | Sebastian Serrano v Gonzales Austin | 2-6,0-6 |
| Challenger de Santo Domingo - Clasificación | 2016/02/06 16:00 | Sebastian Serrano v Ruan Roelofse | 5-7,4-6 |
| ITF USA F4 | 2016/01/15 15:00 | Sebastian Serrano v Roberto Quiroz | 0-6,0-6 |
| ITF USA F3 - Clasificación | 2016/01/08 18:30 | Tian Xiang Hui v Sebastian Serrano | 6-0,7-5 |