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| Supercopa de Italia | 2020/09/01 17:00 | Cantù v Milano | L | 62-102 |
| Supercopa de Italia | 2020/08/27 15:00 | Milano v Cantù | L | 101-71 |
| Italia - Lega 1 | 2020/01/05 16:00 | Milano v Cantù | W | 83-89 |
| Encuentros amistosos | 2019/09/01 18:14 | Milano v Cantù | L | 66-54 |
| Italia - Lega 1 | 2019/03/31 15:00 | Milano v Cantù | L | 98-91 |
| Italia - Lega 1 | 2018/12/09 16:30 | Cantù v Milano | L | 74-101 |
| Italia - Lega 1 | 2018/05/16 18:30 | Cantù v Milano | L | 65-74 |
| Italia - Lega 1 | 2018/05/14 18:30 | Milano v Cantù | L | 87-75 |
Home History
| Italia - Lega 1 | 2020/10/18 16:00 | Cantù v Venezia | L | 67-75 |
| Italia - Lega 1 | 2020/10/11 18:45 | Varese v Cantù | W | 80-90 |
| Italia - Lega 1 | 2020/10/04 18:45 | Cantù v Pesaro | W | 81-72 |
| Italia - Lega 1 | 2020/09/27 17:00 | Virtus Bolonia v Cantù | L | 84-65 |
| Supercopa de Italia | 2020/09/10 18:30 | Brescia v Cantù | L | 88-78 |
| Supercopa de Italia | 2020/09/07 18:30 | Cantù v Varese | W | 81-72 |
| Supercopa de Italia | 2020/09/04 18:30 | Varese v Cantù | L | 84-77 |
| Supercopa de Italia | 2020/09/01 17:00 | Cantù v Milano | L | 62-102 |
Away History
| Italia - Lega 1 | 2020/11/08 16:00 | Milano v Brescia | W | 87-56 |
| Euroliga | 2020/11/06 20:00 | Valencia v Milano | L | 86-81 |
| Italia - Lega 1 | 2020/11/01 16:30 | Milano v Trento | W | 82-75 |
| Italia - Lega 1 | 2020/10/25 16:00 | Fortitudo Bologna v Milano | W | 71-82 |
| Italia - Lega 1 | 2020/10/18 15:30 | Milano v Virtus Roma | W | 93-71 |
| Euroliga | 2020/10/16 18:45 | Milano v Real Madrid | W | 78-70 |
| Euroliga | 2020/10/14 16:30 | Olympiacos v Milano | L | 86-75 |
| Italia - Lega 1 | 2020/10/11 15:00 | Trieste v Milano | W | 65-87 |