[10] Villarrobledo 1-2 Villanovense [3] 2021-03-13 17:00
Estadio: Campo Municipal de Deportes Nuestra Señora de la Caridad Round: 17
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| España - Segunda B - Grupo 5 | 2020/12/13 16:00 | Villanovense v Villarrobledo | L | 1-0 |
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| España - Segunda B - Grupo 5 | 2021/03/07 11:00 | CF Talavera v Villarrobledo | L | 2-1 |
| España - Segunda B - Grupo 5 | 2021/02/21 11:00 | Villarrubia CF v Villarrobledo | D | 1-1 |
| España - Segunda B - Grupo 5 | 2021/02/14 11:00 | Villarrobledo v CD Badajoz | D | 0-0 |
| España - Segunda B - Grupo 5 | 2021/02/10 16:00 | Villarrobledo v Melilla | D | 1-1 |
| España - Segunda B - Grupo 5 | 2021/02/06 17:00 | Extremadura v Villarrobledo | L | 3-1 |
| España - Segunda B - Grupo 5 | 2021/02/03 16:00 | Villarrobledo v Mérida | L | 1-2 |
| España - Segunda B - Grupo 5 | 2021/01/31 11:00 | Villarrobledo v Don Benito | L | 1-2 |
| España - Segunda B - Grupo 5 | 2021/01/24 11:00 | Socuéllamos v Villarrobledo | L | 1-0 |
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| España - Segunda B - Grupo 5 | 2021/03/07 18:00 | Villanovense v CD Badajoz | D | 0-0 |
| España - Segunda B - Grupo 5 | 2021/02/21 16:00 | Extremadura v Villanovense | L | 1-0 |
| España - Segunda B - Grupo 5 | 2021/02/14 16:00 | Villanovense v Don Benito | W | 3-0 |
| España - Segunda B - Grupo 5 | 2021/02/07 11:00 | Socuéllamos v Villanovense | D | 0-0 |
| España - Segunda B - Grupo 5 | 2021/01/31 11:00 | Villanovense v Melilla | L | 0-1 |
| España - Segunda B - Grupo 5 | 2021/01/24 16:00 | Mérida v Villanovense | W | 0-1 |
| España - Segunda B - Grupo 5 | 2021/01/17 16:00 | Villanovense v Villarrubia CF | D | 1-1 |
| España - Segunda B - Grupo 5 | 2021/01/10 11:00 | CF Talavera v Villanovense | L | 1-0 |