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| Italia - Campionato Primavera 1 | 2019/04/20 09:00 | AC Milan sub-19 v Sassuolo sub-19 | W | 3-1 |
| Italia - Campionato Primavera 1 | 2018/11/30 13:30 | Sassuolo sub-19 v AC Milan sub-19 | L | 3-0 |
| Italia - Campionato Primavera 1 | 2018/01/20 12:00 | AC Milan sub-19 v Sassuolo sub-19 | W | 2-1 |
| Italia - Campionato Primavera 1 | 2017/09/09 11:00 | Sassuolo sub-19 v AC Milan sub-19 | L | 5-1 |
| Italia - Campionato Primavera 1 | 2016/05/14 11:00 | AC Milan sub-19 v Sassuolo sub-19 | W | 1-0 |
| Italia - Campionato Primavera | 2015/05/09 13:00 | AC Milan sub-19 v Sassuolo sub-19 | W | 4-1 |
| Italia - Campionato Primavera | 2014/12/06 13:30 | Sassuolo sub-19 v AC Milan sub-19 | L | 1-0 |
| Italia - Copa Primavera | 2014/10/29 13:30 | AC Milan sub-19 v Sassuolo sub-19 | W | 2-0 |
Home History
| Italia - Campionato Primavera 1 | 2020/10/03 11:00 | Juventus sub-19 v AC Milan sub-19 | L | 1-0 |
| Italia - Copa Primavera | 2020/09/30 13:00 | Monza sub-19 v AC Milan sub-19 | W | 5-6 |
| Italia - Campionato Primavera 1 | 2020/09/26 09:00 | AC Milan sub-19 v Atalanta sub-19 | L | 0-1 |
| Italia - Copa Primavera | 2020/09/23 13:00 | AC Milan sub-19 v Brescia sub-19 | W | 3-1 |
| Italia - Campionato Primavera 1 | 2020/09/19 09:00 | Cagliari sub-19 v AC Milan sub-19 | W | 0-1 |
| Italia - Campionato Primavera 2 | 2020/03/07 13:30 | AC Milan sub-19 v Brescia sub-19 | W | 5-0 |
| Italia - Campionato Primavera 2 | 2020/02/22 13:30 | AC Milan sub-19 v Spal sub-19 | W | 3-1 |
| Italia - Campionato Primavera 2 | 2020/02/15 13:30 | Parma sub-19 v AC Milan sub-19 | W | 0-3 |
Away History
| Italia - Campionato Primavera 1 | 2020/10/18 09:00 | Sassuolo sub-19 v Lazio sub-19 | D | 2-2 |
| Italia - Campionato Primavera 1 | 2020/10/03 12:00 | Cagliari sub-19 v Sassuolo sub-19 | W | 3-4 |
| Italia - Campionato Primavera 1 | 2020/09/27 12:30 | Torino sub-19 v Sassuolo sub-19 | W | 0-1 |
| Italia - Copa Primavera | 2020/09/23 09:00 | Sassuolo sub-19 v Spal sub-19 | L | 1-2 |
| Italia - Campionato Primavera 1 | 2020/09/19 15:00 | Sassuolo sub-19 v Empoli sub-19 | W | 3-2 |
| Italia - Campionato Primavera 1 | 2020/03/07 13:30 | Pescara sub-19 v Sassuolo sub-19 | W | 1-2 |
| Italia - Campionato Primavera 1 | 2020/02/22 13:30 | Empoli sub-19 v Sassuolo sub-19 | D | 1-1 |
| Italia - Campionato Primavera 1 | 2020/02/15 10:00 | Sassuolo sub-19 v Cagliari sub-19 | L | 0-1 |