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| Italia - Campionato Primavera 1 | 2018/02/03 12:00 | AC Milan sub-19 v Bologna sub-19 | D | 0-0 |
| Italia - Campionato Primavera 1 | 2017/09/24 08:30 | Bologna sub-19 v AC Milan sub-19 | L | 0-2 |
| Italia - Campionato Primavera | 2016/04/23 11:00 | Bologna sub-19 v AC Milan sub-19 | L | 0-2 |
| Italia - Campionato Primavera | 2015/12/06 10:00 | AC Milan sub-19 v Bologna sub-19 | W | 1-2 |
Home History
| Italia - Copa Primavera | 2021/02/03 11:00 | Cagliari sub-19 v Bologna sub-19 | L | 3-1 |
| Italia - Campionato Primavera 1 | 2021/01/30 14:00 | Sampdoria sub-19 v Bologna sub-19 | L | 2-0 |
| Italia - Campionato Primavera 1 | 2021/01/22 14:00 | Empoli sub-19 v Bologna sub-19 | W | 0-2 |
| Italia - Campionato Primavera 1 | 2020/10/26 13:30 | Genoa sub-19 v Bologna sub-19 | W | 1-2 |
| Italia - Campionato Primavera 1 | 2020/10/19 13:00 | Bologna sub-19 v Spal sub-19 | L | 1-2 |
| Italia - Campionato Primavera 1 | 2020/10/04 13:00 | Lazio sub-19 v Bologna sub-19 | D | 3-3 |
| Italia - Copa Primavera | 2020/09/30 13:00 | Bologna sub-19 v Vicenza sub-19 | W | 7-5 |
| Italia - Campionato Primavera 1 | 2020/09/26 08:00 | Bologna sub-19 v Cagliari sub-19 | D | 2-2 |
Away History
| Italia - Campionato Primavera 1 | 2021/02/06 12:00 | AC Milan sub-19 v Sassuolo sub-19 | W | 2-1 |
| Italia - Copa Primavera | 2021/02/03 14:00 | Fiorentina sub-19 v AC Milan sub-19 | L | 2-1 |
| Italia - Campionato Primavera 1 | 2021/01/30 10:00 | AC Milan sub-19 v Spal sub-19 | W | 2-0 |
| Italia - Campionato Primavera 1 | 2021/01/27 14:00 | Torino sub-19 v AC Milan sub-19 | L | 2-0 |
| Italia - Campionato Primavera 1 | 2021/01/23 10:00 | Lazio sub-19 v AC Milan sub-19 | W | 0-3 |
| Italia - Campionato Primavera 1 | 2020/10/03 11:00 | Juventus sub-19 v AC Milan sub-19 | L | 1-0 |
| Italia - Copa Primavera | 2020/09/30 13:00 | Monza sub-19 v AC Milan sub-19 | W | 5-6 |
| Italia - Campionato Primavera 1 | 2020/09/26 09:00 | AC Milan sub-19 v Atalanta sub-19 | L | 0-1 |