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| Copa de Portugal sub-23 | 2021/04/12 14:30 | Estoril sub-23 v Portimonense sub-23 | L | 3-0 |
| Portugal - Liga sub-23 | 2020/11/14 11:00 | Portimonense sub-23 v Estoril sub-23 | D | 1-1 |
| Portugal - Liga sub-23 | 2020/09/12 15:00 | Estoril sub-23 v Portimonense sub-23 | L | 3-1 |
| Portugal - Liga sub-23 | 2020/02/08 14:00 | Portimonense sub-23 v Estoril sub-23 | L | 1-2 |
| Portugal - Liga sub-23 | 2019/11/09 11:00 | Estoril sub-23 v Portimonense sub-23 | L | 4-1 |
| Portugal - Liga sub-23 | 2018/11/10 11:00 | Portimonense sub-23 v Estoril sub-23 | L | 2-4 |
| Portugal - Liga sub-23 | 2018/08/18 11:00 | Estoril sub-23 v Portimonense sub-23 | L | 3-1 |
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| Copa de Portugal sub-23 | 2021/04/12 14:30 | Estoril sub-23 v Portimonense sub-23 | L | 3-0 |
| Portugal - Liga sub-23 | 2021/04/01 16:00 | Cova de Piedade sub-23 v Portimonense sub-23 | W | 0-2 |
| Portugal - Liga sub-23 | 2021/03/18 11:00 | Portimonense sub-23 v Boavista sub-23 | W | 2-1 |
| Portugal - Liga sub-23 | 2021/03/11 11:00 | Portimonense sub-23 v Rio Ave sub-23 | W | 2-0 |
| Portugal - Liga sub-23 | 2021/03/05 15:00 | Portimonense sub-23 v Benfica sub-23 | D | 0-0 |
| Portugal - Liga sub-23 | 2021/02/27 11:00 | Boavista sub-23 v Portimonense sub-23 | W | 0-1 |
| Portugal - Liga sub-23 | 2021/02/20 11:00 | Portimonense sub-23 v Academica Coimbra SF sub-23 | W | 3-2 |
| Portugal - Liga sub-23 | 2021/02/16 15:00 | Guimaraes sub-23 v Portimonense sub-23 | W | 1-2 |
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| Copa de Portugal sub-23 | 2021/04/12 14:30 | Estoril sub-23 v Portimonense sub-23 | W | 3-0 |
| Portugal - Liga sub-23 | 2021/04/06 16:15 | Estoril sub-23 v Leixões sub-23 | W | 2-0 |
| Portugal - Liga sub-23 | 2021/03/12 15:00 | Famalicao sub-23 v Estoril sub-23 | L | 1-0 |
| Portugal - Liga sub-23 | 2021/03/07 14:00 | Estoril sub-23 v Braga sub-23 | D | 1-1 |
| Portugal - Liga sub-23 | 2021/03/01 11:00 | Estoril sub-23 v Maritimo sub-23 | W | 3-1 |
| Portugal - Liga sub-23 | 2021/02/16 11:00 | Estoril sub-23 v Belenenses sub-23 | W | 3-0 |
| Portugal - Liga sub-23 | 2021/02/06 11:00 | Leixões sub-23 v Estoril sub-23 | L | 1-0 |
| Portugal - Liga sub-23 | 2021/01/28 15:00 | Estoril sub-23 v Famalicao sub-23 | W | 3-0 |