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| Italia - Serie D | 2021/06/06 14:00 | Castelnuovo v Tolentino | W | 1-2 |
| Italia - Serie D | 2021/01/31 13:30 | Tolentino v Castelnuovo | D | 2-2 |
Home History
| Italia - Serie D | 2021/12/08 13:30 | Chieti v Tolentino | D | 1-1 |
| Italia - Serie D | 2021/12/05 13:30 | Tolentino v San Nicolò | W | 2-0 |
| Italia - Serie D | 2021/11/28 13:30 | Castelfidardo v Tolentino | D | 1-1 |
| Italia - Serie D | 2021/11/21 13:30 | Tolentino v FC Matese | W | 2-1 |
| Italia - Serie D | 2021/11/14 13:30 | Fano v Tolentino | L | 3-1 |
| Italia - Serie D | 2021/11/07 13:30 | Tolentino v Vastese | W | 1-0 |
| Italia - Serie D - Copa | 2021/11/03 13:30 | Recanatese v Tolentino | L | 3-0 |
| Italia - Serie D | 2021/10/31 13:30 | SSD Porto D’Ascoli v Tolentino | L | 1-0 |
Away History
| Italia - Serie D | 2021/12/08 13:30 | Castelnuovo v Nereto FC | D | 3-3 |
| Italia - Serie D | 2021/12/05 13:30 | Sambenedettese v Castelnuovo | L | 2-0 |
| Italia - Serie D | 2021/11/21 13:30 | San Nicolò v Castelnuovo | D | 3-3 |
| Italia - Serie D | 2021/11/14 13:30 | Castelnuovo v ASD Trastevere | L | 1-2 |
| Italia - Serie D | 2021/11/07 13:30 | Chieti v Castelnuovo | W | 1-3 |
| Italia - Serie D - Copa | 2021/11/03 13:30 | Castelnuovo v Vastogirardi | W | 3-0 |
| Italia - Serie D | 2021/10/30 12:30 | Castelnuovo v Recanatese | L | 0-2 |
| Italia - Serie D | 2021/10/24 13:00 | FC Matese v Castelnuovo | L | 2-1 |