Estadio: Court 3 Round: 25 Ground: Clay
| ITF M25 Santa Margarita | 2023/04/10 08:30 | Mick Veldheer v Gian M Di Natale | 5-7,2-6 |
| ITF M25 Santa Margarita | 2023/04/09 08:30 | Paolo Emilio Cossu Floris v Gian M Di Natale | 1-6,1-6 |
| ITF M25 Santa Margarita | 2023/04/04 10:20 | Gian M Di Natale v Goncalo Oliveira | 2-6,4-6 |
| ITF M25 Santa Margarita | 2023/04/03 10:25 | Gian M Di Natale v Leonardo Mazzucchelli | 6-0,6-1 |
| ITF M15 Opatija | 2023/03/23 10:40 | Sergi Perez Contri v Gian M Di Natale | 6-2,6-3 |
| ITF M15 Opatija | 2023/03/22 10:45 | Mateo Martinovic v Gian M Di Natale | 0-6,2-6 |
| ITF M25 Opatija | 2023/03/21 13:30 | Paul Woerner v Gian M Di Natale | 3-6,4-6 |
| ITF M25 Opatija | 2023/03/21 09:00 | Aljaz Jeran v Gian M Di Natale | 6-2,6-7,6-10 |
| ITF 15 Antalya | 2023/04/07 11:45 | Sidane Pontjodikromo v Max Houkes | 6-4,7-6 |
| ITF 15 Antalya | 2023/04/06 11:10 | Danil Panarin v Max Houkes | 1-6,4-6 |
| ITF 15 Antalya | 2023/04/05 09:15 | Takuya Kumasaka v Max Houkes | 4-6,2-6 |
| ITF M25 Palmanova | 2023/03/26 09:00 | Stefano Travaglia v Max Houkes | 6-4,1-6,2-6 |
| ITF M25 Palmanova | 2023/03/25 09:30 | Max Houkes v Gianmarco Ferrari | 6-3,7-6 |
| ITF M25 Palmanova | 2023/03/24 09:30 | Max Houkes v Vilius Gaubas | 6-1,6-4 |
| ITF M25 Palmanova | 2023/03/23 11:50 | Max Houkes v Gabriele Piraino | 6-1,6-0 |
| ITF M25 Palmanova | 2023/03/21 15:50 | Max Houkes v Joan Nadal Vives | 6-2,6-0 |