| Australia - Nueva Gales del Sur - Liga sub-20 | 2023/03/19 06:00 | Blacktown City sub-20 v Sydney Olympic sub-20 | W | 1-3 |
| Australia - Nueva Gales del Sur - Liga sub-20 | 2022/07/31 02:45 | Sydney Olympic sub-20 v Blacktown City sub-20 | L | 1-3 |
| Australia - Nueva Gales del Sur - Liga sub-20 | 2022/05/15 03:00 | Blacktown City sub-20 v Sydney Olympic sub-20 | L | 3-1 |
| Australia - Nueva Gales del Sur - Liga sub-20 | 2021/05/09 03:45 | Sydney Olympic sub-20 v Blacktown City sub-20 | D | 1-1 |
| Australia - Amistosos | 2021/02/06 06:00 | Blacktown City sub-20 v Sydney Olympic sub-20 | W | 0-3 |
| Australia - Nueva Gales del Sur - Liga sub-20 | 2020/08/14 07:30 | Blacktown City sub-20 v Sydney Olympic sub-20 | D | 3-3 |
| Australia - Nueva Gales del Sur - Liga sub-20 | 2019/06/09 03:03 | Blacktown City sub-20 v Sydney Olympic sub-20 | D | 1-1 |
| Australia - Nueva Gales del Sur - Liga sub-20 | 2019/03/24 02:49 | Sydney Olympic sub-20 v Blacktown City sub-20 | W | 3-1 |
| Australia - Nueva Gales del Sur - Liga sub-20 | 2023/06/18 07:30 | Sydney Olympic sub-20 v St George City FA sub-20 | W | 1-0 |
| Australia - Nueva Gales del Sur - Liga sub-20 | 2023/06/11 03:00 | Rockdale Ilinden FC sub-20 v Sydney Olympic sub-20 | D | 2-2 |
| Australia - Nueva Gales del Sur - Liga sub-20 | 2023/05/27 06:30 | Sydney Olympic sub-20 v Manly United sub-20 | L | 0-3 |
| Australia - Nueva Gales del Sur - Liga sub-20 | 2023/05/20 06:10 | Sutherland Sharks sub-20 v Sydney Olympic sub-20 | L | 2-0 |
| Australia - Nueva Gales del Sur - Liga sub-20 | 2023/05/14 03:00 | Sydney United sub-20 v Sydney Olympic sub-20 | L | 4-1 |
| Australia - Nueva Gales del Sur - Liga sub-20 | 2023/05/06 06:30 | Sydney Olympic sub-20 v Marconi Stallions FC sub-20 | W | 3-2 |
| Australia - Nueva Gales del Sur - Liga sub-20 | 2023/04/29 06:30 | Sydney Olympic sub-20 v Wollongong Wolves sub-20 | L | 1-4 |
| Australia - Nueva Gales del Sur - Liga sub-20 | 2023/04/22 23:00 | Apia L Tigers sub-20 v Sydney Olympic sub-20 | W | 1-2 |
| Australia - Nueva Gales del Sur - Liga sub-20 | 2023/06/25 03:00 | Blacktown City sub-20 v Marconi Stallions FC sub-20 | W | 3-1 |
| Australia - Nueva Gales del Sur - Liga sub-20 | 2023/06/17 07:00 | Mt Druitt Town Rangers sub-20 v Blacktown City sub-20 | L | 3-2 |
| Australia - Nueva Gales del Sur - Liga sub-20 | 2023/06/11 03:00 | Blacktown City sub-20 v Central Coast Mariners U20 | L | 1-3 |
| Australia - Nueva Gales del Sur - Liga sub-20 | 2023/06/03 09:30 | NWS Spirit FC sub-20 v Blacktown City sub-20 | L | 1-0 |
| Australia - Nueva Gales del Sur - Liga sub-20 | 2023/05/28 03:00 | Blacktown City sub-20 v Western Sydney Wanderers U20 | W | 3-1 |
| Australia - Nueva Gales del Sur - Liga sub-20 | 2023/05/20 09:15 | Manly United sub-20 v Blacktown City sub-20 | L | 3-1 |
| Australia - Nueva Gales del Sur - Liga sub-20 | 2023/05/14 03:00 | Blacktown City sub-20 v Rockdale Ilinden FC sub-20 | D | 1-1 |
| Australia - Nueva Gales del Sur - Liga sub-20 | 2023/05/05 07:30 | Wollongong Wolves sub-20 v Blacktown City sub-20 | D | 1-1 |