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| Italia - Campionato Primavera 1 | 2023/02/15 15:00 | AC Milan sub-19 v Sampdoria sub-19 | D | 1-1 |
| Italia - Campionato Primavera 1 | 2022/08/26 16:00 | Sampdoria sub-19 v AC Milan sub-19 | L | 2-1 |
| Italia - Campionato Primavera 1 | 2022/04/16 14:30 | AC Milan sub-19 v Sampdoria sub-19 | L | 1-4 |
| Italia - Campionato Primavera 1 | 2021/12/11 12:00 | Sampdoria sub-19 v AC Milan sub-19 | W | 0-2 |
| Italia - Campionato Primavera 1 | 2021/05/29 13:00 | AC Milan sub-19 v Sampdoria sub-19 | L | 0-2 |
| Italia - Campionato Primavera 1 | 2021/02/21 09:30 | Sampdoria sub-19 v AC Milan sub-19 | L | 1-0 |
| Italia - Copa Primavera | 2019/09/25 13:00 | Sampdoria sub-19 v AC Milan sub-19 | W | 4-6 |
| Italia - Campionato Primavera 1 | 2019/05/18 15:00 | AC Milan sub-19 v Sampdoria sub-19 | D | 0-0 |
Home History
| UEFA Youth League | 2023/10/25 12:00 | PSG sub-19 v AC Milan sub-19 | L | 1-0 |
| Italia - Campionato Primavera 1 | 2023/10/21 09:00 | Roma sub-19 v AC Milan sub-19 | D | 0-0 |
| Italia - Campionato Primavera 1 | 2023/10/08 09:00 | AC Milan sub-19 v Atalanta sub-19 | W | 3-1 |
| UEFA Youth League | 2023/10/04 12:00 | Borussia Dortmund sub-19 v AC Milan sub-19 | W | 1-2 |
| Italia - Campionato Primavera 1 | 2023/09/30 11:00 | Fiorentina sub-19 v AC Milan sub-19 | D | 1-1 |
| Italia - Copa Primavera | 2023/09/26 13:00 | AC Milan sub-19 v Virtus Entella sub-19 | W | 7-0 |
| Italia - Campionato Primavera 1 | 2023/09/23 11:00 | AC Milan sub-19 v Juventus sub-19 | W | 3-0 |
| UEFA Youth League | 2023/09/19 12:00 | AC Milan sub-19 v Newcastle sub-19 | W | 4-0 |
Away History
| Italia - Campionato Primavera 1 | 2023/10/23 15:00 | Sampdoria sub-19 v Torino sub-19 | W | 3-1 |
| Italia - Campionato Primavera 1 | 2023/10/07 11:00 | Sampdoria sub-19 v Inter de Milán sub-19 | D | 1-1 |
| Italia - Campionato Primavera 1 | 2023/10/02 12:00 | Roma sub-19 v Sampdoria sub-19 | L | 3-1 |
| Italia - Copa Primavera | 2023/09/27 13:00 | Sampdoria sub-19 v Spezia sub-19 | W | 3-1 |
| Italia - Campionato Primavera 1 | 2023/09/23 09:00 | Sampdoria sub-19 v Lecce sub-19 | D | 2-2 |
| Italia - Campionato Primavera 1 | 2023/09/17 13:00 | Bologna sub-19 v Sampdoria sub-19 | W | 1-2 |
| Italia - Campionato Primavera 1 | 2023/09/01 14:30 | Sampdoria sub-19 v Atalanta sub-19 | W | 1-0 |
| Italia - Campionato Primavera 1 | 2023/08/25 16:00 | Sassuolo sub-19 v Sampdoria sub-19 | L | 4-3 |