Estadio: Court 1 Round: 54 Ground: Hardcourt outdoor
| ITF M15 Forlí | 2023/08/27 13:00 | Enrico Giacomini v Marco De Rossi | 6-2,6-4 |
| Challenger de San Marino | 2023/07/31 15:00 | Marco De Rossi v Edoardo Lavagno | 3-6,4-6 |
| ITF M15 Perugia | 2023/07/24 18:00 | Andrea Militi Ribaldi v Marco De Rossi | 6-2,6-1 |
| ITF M15 Gubbio | 2023/07/17 08:00 | Niccolo Baroni v Marco De Rossi | 6-4,6-3 |
| ITF M15 Gubbio | 2023/07/16 07:00 | Marco De Rossi v Alessandro Cortegiani | 6-2,4-6,10-4 |
| ITF M25 Padova | 2023/07/10 08:00 | Luigi Sorrentino v Marco De Rossi | 6-0,6-2 |
| ITF M25 Padova | 2023/07/09 09:00 | Daniele Minighini v Marco De Rossi | 4-6,3-6 |
| ITF M25 Cattolica | 2023/06/20 13:40 | Leopold Zima v Marco De Rossi | 6-3,4-6,6-2 |
| ITF M15 Forlí | 2023/08/28 07:00 | Riccardo Mascarini v Manuel Plunger | 6-7,4-6 |
| ITF M15 Forlí | 2023/08/27 13:00 | Pietro Pampanin v Riccardo Mascarini | 1-6,6-7 |
| ITF M15 Rovinj | 2023/03/12 09:00 | Artem Podorozhnyi v Riccardo Mascarini | 6-1,6-1 |
| ITF M15 Porec | 2023/03/07 09:00 | Nikola Basic v Riccardo Mascarini | 3-6,6-3,5-10 |
| ITF M15 Porec | 2023/03/06 09:00 | Andrea Militi Ribaldi v Riccardo Mascarini | 2-6,0-6 |
| ITF M15 Porec | 2023/03/05 09:00 | Riccardo Mascarini v Michael Gloeckler | 7-5,6-3 |
| ITF M25 Madrid | 2022/11/20 11:00 | Riccardo Mascarini v Kento Takeuchi | 4-6,1-6 |
| ITF M15 Monastir | 2022/08/29 13:30 | Sheng Tang v Riccardo Mascarini | 6-2,6-1 |