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| Chile - Primera División | 2024/04/07 19:00 | Unión La Calera v O'Higgins | W | 2-3 |
| Chile - Primera División | 2023/10/01 14:15 | O'Higgins v Unión La Calera | L | 0-1 |
| Chile - Primera División | 2023/04/17 00:30 | Unión La Calera v O'Higgins | W | 0-1 |
| Chile - Primera División | 2022/09/13 23:30 | O'Higgins v Unión La Calera | D | 2-2 |
| Chile - Primera División | 2022/04/19 00:30 | Unión La Calera v O'Higgins | D | 0-0 |
| Chile - Primera División | 2021/09/25 00:00 | Unión La Calera v O'Higgins | L | 2-0 |
| Chile - Primera División | 2021/04/24 22:00 | O'Higgins v Unión La Calera | W | 1-0 |
| Chile - Primera División | 2020/12/30 13:30 | Unión La Calera v O'Higgins | W | 0-1 |
Home History
| Chile - Primera División | 2024/05/06 00:00 | O'Higgins v Audax Italiano | L | 0-5 |
| Chile - Primera División | 2024/04/26 23:00 | O'Higgins v Unión Española | D | 2-2 |
| Chile - Primera División | 2024/04/21 00:30 | Coquimbo Unido v O'Higgins | L | 2-0 |
| Chile - Primera División | 2024/04/14 16:30 | O'Higgins v Huachipato | D | 0-0 |
| Chile - Primera División | 2024/04/07 19:00 | Unión La Calera v O'Higgins | W | 2-3 |
| Chile - Primera División | 2024/03/28 23:30 | O'Higgins v Deportes Iquique | L | 0-3 |
| Chile - Primera División | 2024/03/16 21:00 | Universidad de Chile v O'Higgins | L | 1-0 |
| Chile - Primera División | 2024/03/09 23:25 | O'Higgins v Palestino | L | 0-1 |
Away History
| Chile - Primera División | 2024/05/05 16:30 | Unión La Calera v Deportivo Ñublense | W | 2-1 |
| Chile - Primera División | 2024/04/28 22:10 | Colo-Colo v Unión La Calera | L | 3-1 |
| Copa Sudamericana | 2024/04/23 22:00 | Unión La Calera v Cruzeiro | D | 0-0 |
| Chile - Primera División | 2024/04/20 00:30 | Unión La Calera v Everton de Viña del Mar | L | 0-1 |
| Chile - Primera División | 2024/04/15 00:00 | Audax Italiano v Unión La Calera | D | 2-2 |
| Copa Sudamericana | 2024/04/11 00:00 | Unión La Calera v Universidad Católica del Ecuador | L | 0-1 |
| Chile - Primera División | 2024/04/07 19:00 | Unión La Calera v O'Higgins | L | 2-3 |
| Copa Sudamericana | 2024/04/04 02:00 | Alianza F.C. v Unión La Calera | W | 0-1 |