Home History
| Campeonato de la CONCACAF sub-20 | 2024/02/25 23:00 | Dominica sub-20 v Trinidad y Tobago sub-20 | W | 0-5 |
| Campeonato de la CONCACAF sub-20 | 2024/02/23 23:00 | Trinidad y Tobago sub-20 v St Vincent Grenadines sub-20 | W | 3-2 |
| Campeonato de la CONCACAF sub-20 | 2022/06/25 18:00 | Costa Rica sub-20 v Trinidad y Tobago sub-20 | L | 4-1 |
| Campeonato de la CONCACAF sub-20 | 2022/06/23 22:00 | Trinidad y Tobago sub-20 v Suriname sub-20 | W | 3-0 |
| Campeonato de la CONCACAF sub-20 | 2022/06/22 02:30 | Trinidad y Tobago sub-20 v México sub-20 | L | 0-5 |
| Campeonato de la CONCACAF sub-20 | 2022/06/19 22:00 | Haití sub-20 v Trinidad y Tobago sub-20 | D | 4-4 |
| Campeonato de la CONCACAF sub-20 | 2018/11/09 20:00 | Islas Vírgenes Americanas sub-20 v Trinidad y Tobago sub-20 | W | 0-3 |
| Campeonato de la CONCACAF sub-20 | 2018/11/08 00:45 | Trinidad y Tobago sub-20 v Suriname sub-20 | L | 0-2 |
Away History
| Campeonato de la CONCACAF sub-20 | 2024/02/25 20:00 | St Vincent Grenadines sub-20 v Canada sub-20 | W | 0-4 |
| Campeonato de la CONCACAF sub-20 | 2022/06/26 20:00 | Guatemala sub-20 v Canada sub-20 | L | 5-4 |
| Campeonato de la CONCACAF sub-20 | 2022/06/22 20:00 | Canada sub-20 v San Cristóbal y Nieves sub-20 | W | 4-0 |
| Campeonato de la CONCACAF sub-20 | 2022/06/21 00:30 | Canada sub-20 v EE.UU. sub-20 | D | 2-2 |
| Campeonato de la CONCACAF sub-20 | 2022/06/19 00:30 | Cuba sub-20 v Canada sub-20 | L | 1-0 |
| Campeonato de la CONCACAF sub-20 | 2018/11/10 17:45 | Martinica sub-20 v Canada sub-20 | W | 1-2 |
| Campeonato de la CONCACAF sub-20 | 2018/11/08 20:00 | Canada sub-20 v San Cristóbal y Nieves sub-20 | L | 1-2 |
| Campeonato de la CONCACAF sub-20 | 2018/11/06 22:15 | Panamá sub-20 v Canada sub-20 | L | 2-1 |