Home History
| Campeonato de la CONCACAF sub-20 | 2024/02/26 23:00 | Granada sub-20 v Jamaica sub-20 | W | 0-2 |
| Campeonato de la CONCACAF sub-20 | 2024/02/24 23:00 | Jamaica sub-20 v Martinica sub-20 | W | 1-0 |
| Campeonato de la CONCACAF sub-20 | 2022/06/29 23:00 | República Dominicana sub-20 v Jamaica sub-20 | L | 1-0 |
| Campeonato de la CONCACAF sub-20 | 2022/06/26 22:00 | Haití sub-20 v Jamaica sub-20 | W | 1-2 |
| Campeonato de la CONCACAF sub-20 | 2022/06/22 19:00 | Jamaica sub-20 v Antigua y Barbuda sub-20 | W | 2-0 |
| Campeonato de la CONCACAF sub-20 | 2022/06/21 02:30 | Honduras sub-20 v Jamaica sub-20 | L | 5-0 |
| Campeonato de la CONCACAF sub-20 | 2022/06/18 22:00 | Costa Rica sub-20 v Jamaica sub-20 | D | 1-1 |
| Campeonato de la CONCACAF sub-20 | 2018/11/10 20:00 | Saint Martin sub-20 v Jamaica sub-20 | W | 0-11 |
Away History
| Campeonato de la CONCACAF sub-20 | 2024/02/26 20:00 | Martinica sub-20 v Bermudas sub-20 | L | 2-1 |
| Campeonato de la CONCACAF sub-20 | 2024/02/24 20:00 | Bermudas sub-20 v Granada sub-20 | W | 2-1 |
| Campeonato de la CONCACAF sub-20 | 2021/11/10 23:00 | Puerto Rico sub-20 v Bermudas sub-20 | L | 6-0 |
| Campeonato de la CONCACAF sub-20 | 2018/11/09 15:30 | Barbados sub-20 v Bermudas sub-20 | D | 0-0 |
| Campeonato de la CONCACAF sub-20 | 2018/11/07 17:45 | St Lucia sub-20 v Bermudas sub-20 | L | 1-0 |
| Campeonato de la CONCACAF sub-20 | 2018/11/03 19:00 | Bermudas sub-20 v Haití sub-20 | L | 0-4 |
| Campeonato de la CONCACAF sub-20 | 2018/11/01 21:30 | Costa Rica sub-20 v Bermudas sub-20 | L | 5-0 |
| Campeonato de la CONCACAF sub-20 | 2017/02/25 22:00 | Costa Rica sub-20 v Bermudas sub-20 | L | 2-1 |