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| Brasil - Liga sub-20 | 2023/06/17 13:00 | Flamengo sub-20 v Madureira RJ sub-20 | W | 3-0 |
| Brasil - Liga sub-20 | 2023/06/10 13:00 | Madureira RJ sub-20 v Flamengo sub-20 | W | 1-5 |
| Brasil - Liga sub-20 | 2023/04/16 13:00 | Flamengo sub-20 v Madureira RJ sub-20 | W | 3-1 |
| Brasil - Liga sub-20 | 2022/06/01 18:00 | Flamengo sub-20 v Madureira RJ sub-20 | W | 5-3 |
| Brasil - Liga sub-20 | 2021/09/02 13:00 | Flamengo sub-20 v Madureira RJ sub-20 | W | 4-0 |
| Brasil - Liga sub-20 | 2021/08/25 13:00 | Madureira RJ sub-20 v Flamengo sub-20 | D | 1-1 |
| Brasil - Liga sub-20 | 2021/08/18 18:00 | Madureira RJ sub-20 v Flamengo sub-20 | D | 0-0 |
| Brasil - Liga sub-20 | 2020/09/23 13:00 | Madureira RJ sub-20 v Flamengo sub-20 | L | 1-0 |
Home History
| Copa Libertadores sub-20 | 2024/03/17 18:00 | Boca Juniors sub-20 v Flamengo sub-20 | W | 1-2 |
| Brasil - Copa sub-20 | 2024/03/16 18:00 | Volta Redonda sub-20 v Flamengo sub-20 | W | 1-3 |
| Copa Libertadores sub-20 | 2024/03/14 21:30 | Rosario Central sub-20 v Flamengo sub-20 | W | 1-2 |
| Copa Libertadores sub-20 | 2024/03/10 18:00 | Sporting Cristal sub-20 v Flamengo sub-20 | W | 1-4 |
| Brasil - Copa sub-20 | 2024/03/09 13:00 | Flamengo sub-20 v Nova Iguacu sub-20 | L | 0-1 |
| Copa Libertadores sub-20 | 2024/03/07 18:00 | Flamengo sub-20 v SD Aucas sub-20 | W | 2-1 |
| Copa Libertadores sub-20 | 2024/03/04 21:00 | Defensor Sporting sub-20 v Flamengo sub-20 | W | 0-1 |
| Brasil - Copa sub-20 | 2024/03/02 18:00 | Vasco da Gama sub-20 v Flamengo sub-20 | L | 3-0 |
Away History
| Brasil - Copa sub-20 | 2024/03/16 13:00 | Madureira RJ sub-20 v Nova Iguacu sub-20 | L | 2-4 |
| Brasil - Copa sub-20 | 2024/03/10 13:00 | Portuguesa RJ sub-20 v Madureira RJ sub-20 | D | 2-2 |
| Brasil - Copa sub-20 | 2024/03/02 18:00 | Madureira RJ sub-20 v Volta Redonda sub-20 | L | 0-2 |
| Brasil - Copa São Paulo - Juveniles | 2024/01/14 00:30 | Cruzeiro sub-20 v Madureira RJ sub-20 | L | 1-0 |
| Brasil - Copa São Paulo - Juveniles | 2024/01/10 15:45 | Madureira RJ sub-20 v Portuguesa Desportos sub-20 | L | 0-3 |
| Brasil - Copa São Paulo - Juveniles | 2024/01/07 15:45 | União Suzano Atlético Clube sub-20 v Madureira RJ sub-20 | W | 1-2 |
| Brasil - Copa São Paulo - Juveniles | 2024/01/04 16:00 | Goiás sub-20 v Madureira RJ sub-20 | W | 1-2 |
| Brasil - Copa sub-20 | 2023/09/07 17:45 | Madureira RJ sub-20 v Americano RJ sub-20 | L | 4-5 |