[1] Vitória de Guimarães 3-3 Benfica [2] 2021-10-27 18:30
Estadio: Estadio Dom Afonso Henriques Round: 2
Head to Head
| Portugal - Primeira Liga | 2021/09/25 17:00 | Vitória de Guimarães v Benfica | L | 1-3 |
| Portugal - Primeira Liga | 2021/05/19 19:00 | Vitória de Guimarães v Benfica | L | 1-3 |
| Portugal - Primeira Liga | 2021/02/05 19:00 | Benfica v Vitória de Guimarães | D | 0-0 |
| Portugal - Copa de la Liga | 2020/12/16 21:00 | Benfica v Vitória de Guimarães | L | 5-2 |
| Portugal - Primeira Liga | 2020/07/14 20:30 | Benfica v Vitória de Guimarães | L | 2-0 |
| Portugal - Primeira Liga | 2020/01/04 20:30 | Vitória de Guimarães v Benfica | L | 0-1 |
| Portugal - Copa de la Liga | 2019/09/25 18:00 | Benfica v Vitória de Guimarães | D | 0-0 |
| Portugal - Primeira Liga | 2019/01/18 21:15 | Vitória de Guimarães v Benfica | L | 0-1 |
| Copa de Portugal | 2019/01/15 20:45 | Vitória de Guimarães v Benfica | L | 0-1 |
| Portugal - Primeira Liga | 2018/08/10 19:30 | Benfica v Vitória de Guimarães | L | 3-2 |
| Portugal - Primeira Liga | 2018/03/31 17:15 | Benfica v Vitória de Guimarães | L | 2-0 |
| Portugal - Primeira Liga | 2017/11/05 18:00 | Vitória de Guimarães v Benfica | L | 1-3 |
| Portugal - Supercopa | 2017/08/05 19:45 | Benfica v Vitória de Guimarães | L | 3-1 |
| Copa de Portugal | 2017/05/28 16:15 | Benfica v Vitória de Guimarães | L | 2-1 |
| Portugal - Primeira Liga | 2017/05/13 17:15 | Benfica v Vitória de Guimarães | L | 5-0 |
| Portugal - Copa de la Liga | 2017/01/10 21:15 | Vitória de Guimarães v Benfica | L | 0-2 |
| Portugal - Primeira Liga | 2017/01/07 18:15 | Vitória de Guimarães v Benfica | L | 0-2 |
| Portugal - Primeira Liga | 2016/04/29 18:00 | Benfica v Vitória de Guimarães | L | 1-0 |
| Portugal - Primeira Liga | 2016/01/02 18:30 | Vitória de Guimarães v Benfica | L | 0-1 |
| Portugal - Primeira Liga | 2015/05/17 17:00 | Vitória de Guimarães v Benfica | D | 0-0 |
| Portugal - Primeira Liga | 2015/01/10 17:00 | Benfica v Vitória de Guimarães | L | 3-0 |