| Uruguay - Liga B | 2023/05/09 13:00 | Liverpool FC (Montevideo) - B v Deportivo Maldonado - B | L | 3-1 |
| Uruguay - Liga B | 2022/11/17 19:00 | Liverpool FC (Montevideo) - B v Deportivo Maldonado - B | L | 3-1 |
| Uruguay - Liga B | 2022/03/22 19:00 | Deportivo Maldonado - B v Liverpool FC (Montevideo) - B | L | 2-3 |
| Uruguay - Liga B | 2020/02/25 20:00 | Liverpool FC (Montevideo) - B v Deportivo Maldonado - B | W | 1-4 |