[9] General Caballero JLM 0-1 Club Olimpia [6] 2023-12-01 22:30
Estadio: Estadio Ka'arendy Round: 22
Árbitro: Aldo Quinonez Home Manager: Troadio Daniel Duarte Away Manager: Francisco Arce
Head to Head
| Paraguay - Primera División | 2023/09/16 23:00 | Club Olimpia v General Caballero JLM | L | 3-1 |
| Paraguay - Primera División | 2023/05/17 00:30 | Club Olimpia v General Caballero JLM | D | 1-1 |
| Paraguay - Primera División | 2023/03/12 21:00 | General Caballero JLM v Club Olimpia | L | 1-2 |
| Paraguay - Primera División | 2022/10/22 22:30 | Club Olimpia v General Caballero JLM | L | 2-1 |
| Paraguay - Primera División | 2022/08/20 20:00 | General Caballero JLM v Club Olimpia | L | 0-2 |
| Paraguay - Primera División | 2022/04/24 00:15 | General Caballero JLM v Club Olimpia | L | 2-3 |
| Paraguay - Primera División | 2022/02/04 23:30 | Club Olimpia v General Caballero JLM | D | 2-2 |
| Paraguay - Primera División | 2016/10/16 21:00 | General Caballero JLM v Club Olimpia | L | 2-3 |
| Paraguay - Primera División | 2016/07/20 23:10 | Club Olimpia v General Caballero JLM | D | 0-0 |
| Paraguay - Primera División | 2016/05/05 23:15 | General Caballero JLM v Club Olimpia | W | 2-1 |
| Paraguay - Primera División | 2016/03/27 22:00 | Club Olimpia v General Caballero JLM | L | 7-1 |