Anguila

Su inicio en eliminatorias mundialistas comenzó en la Clasificación de Concacaf para la Copa Mundial de Fútbol de 2002, donde en la primera ronda del Caribe le tocó enfrentar a Bahamas. En el primer juego perdió de local 1-3, mientras que en el juego de vuelta perdió por un decente marcador de 2-1, quedando eliminado por un global de 5-2. En la Clasificación de Concacaf para la Copa Mundial de Fútbol de 2006, en primera ronda enfrentaron a República Dominicana. Ambos partidos se jugaron en Santo Domingo, en el primero logró arrancar un buen empate de 0-0 pero en el segundo fue vapuleado 6-0 y quedó eliminado. En las clasificatorias para la Copa Mundial 2010 fue derrotada por un abultado marcador global de 12-0 a manos de El Salvador. Durante las eliminatorias rumbo al Mundial 2014 le tocó jugar la primera ronda contra la República Dominicana donde perdió los dos encuentros (ambos jugados en territorio dominicano) 2-0 y 4-0, siendo eliminada de la justa deportiva.

El 19 de junio de 2011, Anguila logró sacar un empate de local ante Islas Vírgenes Estadounidenses por un marcador de 0-0, sumando así puntos en el Ranking FIFA, cosa que no hacía en mucho tiempo. Anguila nunca ha superado la primera ronda en eliminatorias mundialistas ni tampoco ha ganado algún juego en dicho proceso.

El 7 de julio de 2012 jugó un amistoso frente a las Islas Vírgenes Británicas dónde perdió 1-0.

Digicel Copa Caribe 2012

Estuvo en el grupo 5, junto con Guayana Francesa, San Cristóbal y Nieves y Trinidad y Tobago

El 10 de octubre de 2012 jugó la primera fecha, frente a la selección de San Cristóbal y Nieves, dónde perdió 2-0, con goles de Romain Sawyers y Atiba Harris. El 12 de octubre jugó la segunda fecha frente a Guayana Francesa. Fue goleada por 4-1 con triplete de Gary Pigrée y Ludovic Baal, para el conjunto francés, y Terrence Rodgers para Anguila, que sería el único gol que marcaría en esta copa. El 14 de octubre jugó la última fecha frente a Trinidad y Tobago, perdiendo por 10-0, los goles de Trinidad y Tobago fueron 4 goles de Jamal Gay, 3 goles de Keon Daniel, 2 goles de Willis Plaza y 1 gol de Sylvester Teesdale.

Digicel Copa Caribe 2014

Volvió a jugar en esta copa, y quedó encuadrada en el Grupo 5, junto a Antigua y Barbuda, República Dominicana, y San Vicente y las Granadinas.

El 3 de septiembre jugó la primera fecha frente a Antigua y Barbuda, que perdió por 6-0. El 5 de septiembre, en la segunda fecha perdió de nuevo, por goleada, 4-0 frente a San Vicente y las Granadinas. El 7 de septiembre terminó la copa perdiendo 0-10 frente a República Dominicana.

Eliminatorias a Rusia 2018 (2015) y Copa del Caribe 2016

La selección empezó bien el 2015 ganando dos amistosos no oficiales ante su similar de Islas Vírgenes Británicas, en El Valle (Anguila) lo hizo por 1-0, y como visitante le ganó por 1-3, a pesar de esto, el 23 de marzo jugó el partido de ida frente a Nicaragua, en Nicaragua. Dónde perdió 5-0, con doblete de Luis Copete, Luis Galeano, Juan Barrera, y Norfran Lazo. (por eliminatorias para Rusia 2018) El 29 de marzo jugó el partido de vuelta en casa. Pero aunque jugaron en Anguila no les fue bien, perdieron 0-3, con doblete de Raúl Leguías y Juan Barrera. Así quedó eliminado en la primera ronda con un global de 0-8 en contra. Aunque si bien estas derrotas no son tan malas considerando que Nicaragua llegó hasta la tercera ronda donde perdió ante Jamaica. con 2 victorias ante su similar de las Islas Vírgenes Británicas y sus 2 derrotas ante Nicaragua esta selección muestra un pequeño progreso, aunque de nada le sirvieron los amistosos porque no fueron oficiales, lo que no le sumó ningún punto. Para la Copa del Caribe 2016 la selección jugó la primera ronda clasificatoria donde no pudo sumar ningún punto al perder 7-0 ante Guyana, rival con el que había recibido una goliza histórica de 14-0. Luego de ese partido las cosas poco mejorarían y perdieron 4-0 ante Puerto Rico, quedando fuera nuevamente en primera ronda.

Clasificación a la Liga de Naciones de la Concacaf (2018) y La Liga de Naciones Concacaf (2019)

Después de 2 años de inactividad el seleccionado se reencontró con el balompié en la nueva Liga de Naciones de la Concacaf donde enfrentó en la Clasificatoria a Guayana Francesa en The Valley donde cayó por marcador negativo de 0-5. Posteriormente enfrentó a Nicaragua en Costa Rica donde el resultado fue un decepcionante 0-6 y cerraría su participación con una nueva derrota en casa frente a la selección de Islas Vírgenes Estadounidenses por 0-3.

Anguila arrancaría su participación en la Liga de Naciones en la Liga C tras haber finalizado en la posición 31 (de 34 participantes) en la Clasificación. Su primer partido sería contra el seleccionado guatemalteco en Ciudad de Guatemala donde caería por un catastrófico marcador en contra de 0:10.