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| CONCACAF - Liga de Naciones | 2019/10/16 00:00 | Anguila v Puerto Rico | W | 2-3 |
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| CONCACAF - Liga de Naciones | 2019/11/17 01:00 | Guatemala v Puerto Rico | L | 5-0 |
| CONCACAF - Liga de Naciones | 2019/10/16 00:00 | Anguila v Puerto Rico | W | 2-3 |
| CONCACAF - Liga de Naciones | 2019/09/11 01:00 | Puerto Rico v Guatemala | L | 0-5 |
| CONCACAF - Liga de Naciones | 2019/09/11 01:00 | Puerto Rico v Guatemala | L | 0-5 |
| Encuentro internacional | 2019/09/06 01:00 | Honduras v Puerto Rico | L | 4-0 |
| Liga de Naciones de la CONCACAF - Clasificación | 2019/03/24 20:00 | Puerto Rico v Granada | L | 0-2 |
| Liga de Naciones de la CONCACAF - Clasificación | 2018/11/17 02:00 | Belice v Puerto Rico | L | 1-0 |
| Liga de Naciones de la CONCACAF - Clasificación | 2018/09/10 00:00 | San Cristóbal y Nieves v Puerto Rico | L | 1-0 |
Away History
| CONCACAF - Liga de Naciones | 2019/10/16 00:00 | Anguila v Puerto Rico | L | 2-3 |
| CONCACAF - Liga de Naciones | 2019/10/13 00:00 | Anguila v Guatemala | L | 0-5 |
| CONCACAF - Liga de Naciones | 2019/09/06 02:00 | Guatemala v Anguila | L | 10-0 |
| Liga de Naciones de la CONCACAF - Clasificación | 2019/03/22 22:00 | Anguila v US Virgin Islands | L | 0-3 |
| Liga de Naciones de la CONCACAF - Clasificación | 2018/11/18 23:00 | Bahamas v Anguila | D | 1-1 |
| Liga de Naciones de la CONCACAF - Clasificación | 2018/10/14 23:00 | Nicaragua v Anguila | L | 6-0 |
| Norteamérica y Centroamérica - Copa del Mundo - Clasificación | 2015/03/29 21:00 | Anguila v Nicaragua | L | 0-3 |
| Norteamérica y Centroamérica - Copa del Mundo - Clasificación | 2015/03/24 00:00 | Nicaragua v Anguila | L | 5-0 |