Home History
| Encuentro internacional | 2019/10/14 22:00 | Venezuela v Trinidad y Tobago | L | 2-0 |
| CONCACAF - Liga de Naciones | 2019/10/10 23:15 | Trinidad y Tobago v Honduras | L | 0-2 |
| Encuentro internacional | 2019/10/03 02:00 | México v Trinidad y Tobago | L | 2-0 |
| CONCACAF - Liga de Naciones | 2019/09/10 01:00 | Trinidad y Tobago v Martinica | D | 2-2 |
| CONCACAF - Liga de Naciones | 2019/09/06 22:00 | Martinica v Trinidad y Tobago | D | 1-1 |
| CONCACAF - Copa de Oro | 2019/06/26 22:30 | Trinidad y Tobago v Guyana | D | 1-1 |
| CONCACAF - Copa de Oro | 2019/06/23 00:00 | Estados Unidos v Trinidad y Tobago | L | 6-0 |
| CONCACAF - Copa de Oro | 2019/06/18 23:30 | Panamá v Trinidad y Tobago | L | 2-0 |
Away History
| CONCACAF - Liga de Naciones | 2019/10/16 00:00 | Anguila v Puerto Rico | L | 2-3 |
| CONCACAF - Liga de Naciones | 2019/10/13 00:00 | Anguila v Guatemala | L | 0-5 |
| CONCACAF - Liga de Naciones | 2019/09/06 02:00 | Guatemala v Anguila | L | 10-0 |
| Liga de Naciones de la CONCACAF - Clasificación | 2019/03/22 22:00 | Anguila v US Virgin Islands | L | 0-3 |
| Liga de Naciones de la CONCACAF - Clasificación | 2018/11/18 23:00 | Bahamas v Anguila | D | 1-1 |
| Liga de Naciones de la CONCACAF - Clasificación | 2018/10/14 23:00 | Nicaragua v Anguila | L | 6-0 |
| Norteamérica y Centroamérica - Copa del Mundo - Clasificación | 2015/03/29 21:00 | Anguila v Nicaragua | L | 0-3 |
| Norteamérica y Centroamérica - Copa del Mundo - Clasificación | 2015/03/24 00:00 | Nicaragua v Anguila | L | 5-0 |