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| Italia - Campionato Primavera 1 | 2023/09/16 09:00 | Sassuolo sub-19 v AC Milan sub-19 | W | 0-2 |
| Italia - Campionato Primavera 1 | 2023/05/27 11:00 | AC Milan sub-19 v Sassuolo sub-19 | D | 0-0 |
| Italia - Campionato Primavera 1 | 2023/02/04 14:00 | Sassuolo sub-19 v AC Milan sub-19 | L | 2-0 |
| Italia - Campionato Primavera 1 | 2022/02/13 09:45 | AC Milan sub-19 v Sassuolo sub-19 | W | 1-0 |
| Italia - Campionato Primavera 1 | 2021/08/28 09:00 | Sassuolo sub-19 v AC Milan sub-19 | D | 1-1 |
| Italia - Campionato Primavera 1 | 2021/04/24 15:00 | Sassuolo sub-19 v AC Milan sub-19 | D | 1-1 |
| Italia - Campionato Primavera 1 | 2021/02/06 12:00 | AC Milan sub-19 v Sassuolo sub-19 | W | 2-1 |
| Italia - Campionato Primavera 1 | 2019/04/20 09:00 | AC Milan sub-19 v Sassuolo sub-19 | W | 3-1 |
Home History
| Italia - Campionato Primavera 1 | 2024/02/04 10:00 | Cagliari sub-19 v AC Milan sub-19 | W | 1-3 |
| Italia - Campionato Primavera 1 | 2024/01/27 10:00 | AC Milan sub-19 v Roma sub-19 | D | 0-0 |
| Italia - Campionato Primavera 1 | 2024/01/20 12:00 | Atalanta sub-19 v AC Milan sub-19 | L | 1-0 |
| Italia - Campionato Primavera 1 | 2024/01/14 12:00 | AC Milan sub-19 v Torino sub-19 | D | 1-1 |
| Italia - Copa Primavera | 2024/01/10 12:00 | Fiorentina sub-19 v AC Milan sub-19 | L | 4-2 |
| Italia - Campionato Primavera 1 | 2024/01/06 11:30 | Frosinone sub-19 v AC Milan sub-19 | W | 0-2 |
| Italia - Campionato Primavera 1 | 2023/12/22 15:30 | AC Milan sub-19 v Hellas Verona sub-19 | L | 2-3 |
| Italia - Campionato Primavera 1 | 2023/12/17 10:00 | Inter de Milán sub-19 v AC Milan sub-19 | D | 1-1 |
Away History
| Italia - Campionato Primavera 1 | 2024/02/04 14:00 | Sassuolo sub-19 v Torino sub-19 | W | 6-3 |
| Italia - Campionato Primavera 1 | 2024/01/26 13:30 | Sampdoria sub-19 v Sassuolo sub-19 | D | 2-2 |
| Italia - Campionato Primavera 1 | 2024/01/21 10:00 | Frosinone sub-19 v Sassuolo sub-19 | L | 2-0 |
| Italia - Campionato Primavera 1 | 2024/01/15 14:00 | Sassuolo sub-19 v Empoli sub-19 | W | 4-1 |
| Italia - Copa Primavera | 2024/01/11 13:00 | Roma sub-19 v Sassuolo sub-19 | L | 3-2 |
| Italia - Campionato Primavera 1 | 2024/01/06 11:30 | Cagliari sub-19 v Sassuolo sub-19 | L | 2-1 |
| Italia - Campionato Primavera 1 | 2023/12/23 14:00 | Sassuolo sub-19 v Genoa sub-19 | L | 1-3 |
| Italia - Campionato Primavera 1 | 2023/12/16 14:00 | Hellas Verona sub-19 v Sassuolo sub-19 | L | 1-0 |