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| Italia - Campionato Primavera 1 | 2023/09/16 09:00 | Sassuolo sub-19 v AC Milan sub-19 | W | 0-2 |
| Italia - Campionato Primavera 1 | 2023/05/27 11:00 | AC Milan sub-19 v Sassuolo sub-19 | D | 0-0 |
| Italia - Campionato Primavera 1 | 2023/02/04 14:00 | Sassuolo sub-19 v AC Milan sub-19 | L | 2-0 |
| Italia - Campionato Primavera 1 | 2022/02/13 09:45 | AC Milan sub-19 v Sassuolo sub-19 | W | 1-0 |
| Italia - Campionato Primavera 1 | 2021/08/28 09:00 | Sassuolo sub-19 v AC Milan sub-19 | D | 1-1 |
| Italia - Campionato Primavera 1 | 2021/04/24 15:00 | Sassuolo sub-19 v AC Milan sub-19 | D | 1-1 |
| Italia - Campionato Primavera 1 | 2021/02/06 12:00 | AC Milan sub-19 v Sassuolo sub-19 | W | 2-1 |
| Italia - Campionato Primavera 1 | 2019/04/20 09:00 | AC Milan sub-19 v Sassuolo sub-19 | W | 3-1 |
| Italia - Campionato Primavera 1 | 2018/11/30 13:30 | Sassuolo sub-19 v AC Milan sub-19 | L | 3-0 |
| Italia - Campionato Primavera 1 | 2018/01/20 12:00 | AC Milan sub-19 v Sassuolo sub-19 | W | 2-1 |
| Italia - Campionato Primavera 1 | 2017/09/09 11:00 | Sassuolo sub-19 v AC Milan sub-19 | L | 5-1 |
| Italia - Campionato Primavera 1 | 2016/05/14 11:00 | AC Milan sub-19 v Sassuolo sub-19 | W | 1-0 |
| Italia - Campionato Primavera | 2015/05/09 13:00 | AC Milan sub-19 v Sassuolo sub-19 | W | 4-1 |
| Italia - Campionato Primavera | 2014/12/06 13:30 | Sassuolo sub-19 v AC Milan sub-19 | L | 1-0 |
| Italia - Copa Primavera | 2014/10/29 13:30 | AC Milan sub-19 v Sassuolo sub-19 | W | 2-0 |