Home History
| Campeonato de la CONCACAF sub-20 | 2024/02/25 23:00 | San Cristóbal y Nieves sub-20 v Haití sub-20 | L | 0-4 |
| Campeonato de la CONCACAF sub-20 | 2024/02/23 23:00 | Puerto Rico sub-20 v San Cristóbal y Nieves sub-20 | L | 5-0 |
| Campeonato de la CONCACAF sub-20 | 2022/06/22 20:00 | Canada sub-20 v San Cristóbal y Nieves sub-20 | L | 4-0 |
| Campeonato de la CONCACAF sub-20 | 2022/06/20 20:00 | San Cristóbal y Nieves sub-20 v Cuba sub-20 | L | 0-6 |
| Campeonato de la CONCACAF sub-20 | 2022/06/18 20:00 | EE.UU. sub-20 v San Cristóbal y Nieves sub-20 | L | 10-0 |
| Campeonato de la CONCACAF sub-20 | 2018/11/10 22:30 | Panamá sub-20 v San Cristóbal y Nieves sub-20 | L | 2-1 |
| Campeonato de la CONCACAF sub-20 | 2018/11/08 20:00 | Canada sub-20 v San Cristóbal y Nieves sub-20 | W | 1-2 |
| Campeonato de la CONCACAF sub-20 | 2018/11/06 17:45 | San Cristóbal y Nieves sub-20 v Guadalupe sub-20 | L | 2-3 |
Away History
| Campeonato de la CONCACAF sub-20 | 2024/02/25 20:00 | Islas Caimán sub-20 v Puerto Rico sub-20 | D | 1-1 |
| Campeonato de la CONCACAF sub-20 | 2024/02/23 20:00 | Haití sub-20 v Islas Caimán sub-20 | L | 4-1 |
| Campeonato de la CONCACAF sub-20 | 2021/11/10 20:00 | Islas Vírgenes Americanas sub-20 v Islas Caimán sub-20 | W | 2-5 |
| Campeonato de la CONCACAF sub-20 | 2021/11/08 23:00 | Nicaragua sub-20 v Islas Caimán sub-20 | L | 2-1 |
| Campeonato de la CONCACAF sub-20 | 2018/11/10 15:30 | Islas Caimán sub-20 v Curação sub-20 | L | 2-4 |
| Campeonato de la CONCACAF sub-20 | 2018/11/08 22:30 | Guatemala sub-20 v Islas Caimán sub-20 | D | 2-2 |
| Campeonato de la CONCACAF sub-20 | 2018/11/06 15:30 | Guyana sub-20 v Islas Caimán sub-20 | W | 2-3 |
| Campeonato de la CONCACAF sub-20 | 2018/11/04 22:30 | Islas Caimán sub-20 v El Salvador sub-20 | L | 1-3 |