El equipo de fútbol Islas Caimán sub-20 es el equipo nacional de fútbol sub-20 de las Islas Caimán, y es controlado por la Asociación de Fútbol de las Islas Caimán. El equipo representa a las Islas Caimán en las competiciones internacionales de fútbol sub-20, como el Campeonato Sub-20 de la CONCACAF y la Copa Mundial Sub-20 de la FIFA.
Las Islas Caimán sub-20 han participado en cinco ediciones del Campeonato Sub-20 de la CONCACAF, siendo su mejor resultado el cuarto lugar en 2009. El equipo también ha participado en una edición de la Copa Mundial Sub-20 de la FIFA, en 2009, donde fueron eliminados en la fase de grupos.
Algunos de los jugadores más destacados de las Islas Caimán sub-20 incluyen a:
* Alex Belford
* Jamali Brooks
* Armando Cox
* Lee Ramoon
El equipo de Islas Caimán sub-20 juega sus partidos como local en el Truman Bodden Stadium en George Town, Islas Caimán.
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